(E)-1-butenyl phenyl sulfone | 74963-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-butenyl phenyl sulfone
• 英文别名: (E)-but-1-enyl phenyl sulfone；(E)-(but-1-en-1-ylsulfonyl)benzene；[(E)-but-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 74963-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: BBVPPPVGQCBXNT-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-butenyl phenyl sulfone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-迈克尔加成到烯基砜和随后的 α-烷基化不对称合成 α-取代的 β-氨基砜

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 存在下，对映体纯 1-氨基吡咯烷与 (E)-烯基砜的 aza-Michael 加成产生中等至良好产率的 β-肼基砜，非对映选择性高达≥ 98%。后者用 BH3·THF 进行还原性 NN 键断裂，并在用 Boc2O 或苄基溴进行 N-保护后，得到 N-保护的 β-氨基砜，对映体过量（ee = 42 至 ≥ 96%），没有外消旋化。随后用各种亲电子试剂对 N,N-二苄基保护的 β-氨基砜进行 α-烷基化，以优异的产率 (88-97%) 产生具有高非对映异构体 (de ≥ 96 至 ≥ 98%) 和对映体纯度（ee = 94 至 ≥ 96%）。新立体中心的绝对构型由 X 射线结构分析确定，并由核磁共振光谱（NOE 实验）证实。介绍了共轭加成和 α-烷基化的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<879::aid-ejoc879>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (环丙基甲基)(苯基)硫烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1-butenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  A New Radical Clock for Testing the Possibility of Electron Transfer from Carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951132r

文献信息

• Isomerisation of Vinyl Sulfones for the Stereoselective Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Niall Collins、Robert Connon、Goar Sánchez‐Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202001065

  日期：2020.10.22

  The efficient isomerisation of a range of γ‐azido substituted vinyl sulfones is reported. The corresponding vinyl azides are typically obtained with high levels of Z‐stereochemistry. An exception is when R is an α‐methyl substituent is present when the E‐vinyl azide was preferred.

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。
• Conjugate addition reactions of a (diethoxyphosphinoyl)difluoromethyl anion equivalent to acyclic and cyclic vinyl sulfones
  作者：K. Blades、D. Lapôtre、J.M. Percy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01313-0

  日期：1997.8

  Cerium-mediated conjugate additions of (diethoxyphosphinoyl)difluoromethyllithium to cyclic vinyl sulfones proceeded smoothly; reduction afforded the products of formal alkylation, attaching the difluoromethylene phosphonate group to a secondary carbon atom. With acyclic vinyl sulfones, the addition was considerably less efficient and deprotonation competed with addition. Addition failed completely

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基砜的共轭加成反应顺利进行。还原得到正式的烷基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到仲碳原子上。对于无环乙烯基砜，添加的效率明显较低，并且去质子化与添加竞争。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败。
• Stereoselective preparation of vinyl sulfones by protodesilylation of allyl silanes
  作者：Raymond L. Funk、Joy Umstead-Daggett、Kay M. Brummond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60467-7

  日期：1993.4

  Allyl sulfones can be conjugated to furnish vinyl sulfones via allyl silane intermediates. The stereoselectivity observed in the protodesilylation step provides a new method for stereoselective preparation of (E)-di-and trisubstituted vinyl sulfones.

  烯丙基砜可以通过烯丙基硅烷中间体共轭以提供乙烯基砜。在原去甲硅烷基化步骤中观察到的立体选择性为立体选择性制备（E）-二和三取代的乙烯基砜提供了一种新方法。
• Characterising polypeptides
  申请人：Hamon Christian

  公开号：US20050042676A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Provided is a method for characterising a polypeptide or a population of polypeptides, which method comprises the steps of: (a) contacting a sample comprising one or more polypeptides with a lysine reactive agent to cap ε-amino groups; (b) optionally reacting the sample of polypeptides with an amine reactive reagent to block α-amino groups; (c) digesting the sample of polypeptides with a cleavage reagent to produce peptide fragments; (d) optionally deactivating the cleavage reagent; (e) removing those peptides having uncapped or unblocked amino groups; and (f) recovering the N-terminal peptides.

  提供了一种表征多肽或多肽群体的方法，该方法包括以下步骤：（a）将包含一个或多个多肽的样品与赖氨酸反应性试剂接触以盖住ε-氨基团；（b）可选择性地将多肽样品与胺反应性试剂反应以阻断α-氨基团；（c）用裂解试剂消化多肽样品以产生肽片段；（d）可选择性地去活化裂解试剂；（e）去除那些具有未盖住或未阻断氨基团的肽；（f）回收N-末端肽。
• Method for characterising polypeptides
  申请人：Xzillion GmbH & CO.KG

  公开号：EP1267170A1

  公开（公告）日：2002-12-18

  Provided is a method for characterising a polypeptide or a population of polypeptides, which method comprises the steps of: (a) contacting a sample comprising one or more polypeptides with a lysine reactive agent to cap ε-amino groups; (b) optionally reacting the sample of polypeptides with an amine reactive reagent to block α-amino groups; (c) digesting the sample of polypeptides with a sequence specific cleavage reagent to produce peptide fragments; (d) optionally deactivating the cleavage reagent; (e) removing those peptides having uncapped or unblocked amino groups; and (f) recovering the N-terminal peptides.

  提供了一种表征多肽或多肽群的方法，该方法包括以下步骤 (a) 将包含一种或多种多肽的样品与赖氨酸反应剂接触，以封盖ε-氨基； (b) 选择性地将多肽样品与胺反应试剂反应，以阻断α-氨基基团； (c) 用序列特异性裂解试剂消化多肽样品，产生肽片段； (d) 选择性地使裂解试剂失活； (e) 去除具有未封端或未阻断氨基的多肽；以及 (f) 回收 N 端肽。