1-propadienylcyclobutanol | 55392-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-propadienylcyclobutanol
• 英文别名: 1-(propa-1,2-dien-1-yl)cyclobutan-1-ol；Allenylcyclobutanol
• CAS: 55392-88-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: ZDNGEHOMFPYNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propadienylcyclobutanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(1'-bromovinyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  叔2,3-烯丙醇与NBS在H 2 O或MeCN水溶液中的亲电反应研究：2-溴烯丙基酮，1,2-烯丙基酮或3-Bromo-2,5-二氢呋喃的高效选择性合成

  摘要：

  以前，我们观察到2,3-烯醇与X +（X = Br，I）的亲电反应在水性MeCN（MeCN / H 2 O = 15：1）。然而，在这些反应条件下，叔2，3-烯醇与NBS的反应在低选择性下提供了重排产物（醛或酮）与1-溴乙烯基环氧化物的混合物。由于2-卤代烯丙基酮的合成潜力，我们决定进一步探索该反应。筛选后，我们观察到末端叔2,3-烯醇与NBS在水中的亲电反应可通过Br +的顺序亲电相互作用以高达97％的产率高度选择性地提供2-溴代烯丙基酮与丙二烯部分形成可能具有更取代的C═C键的三元溴中间体，然后进行1,2-芳基或1,2-烷基转移以打开应变的三元环并质子消除形成羰基官能团。当R 1和R 2（与羟基连接的碳原子上的取代基）均为烷基时，这两个基团之一迁移；当R 1和R 2都为烷基时，这两个基团之一被迁移。与1，2-丙二烯基环烷醇一起，观察到扩环反应。R 1是芳基，R 1将仅转移形成2-溴烯丙基酮。有趣的是，在用10滴Et

  DOI：

  10.1021/jo9018717
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-2-methylen-spiro-<2,3>-hexan 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-propadienylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Leandri,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Approach to Terminal Allenols
  作者：Shengming Ma、Jinqiang Kuang、Xi Xie

  DOI：10.1055/s-0032-1317949

  日期：——

  demonstrated a very general method for the preparation of essentially any terminal 2,3-allenol from the corresponding alkynols, which may be easily available from propargylic alcohols by alkylation, or from terminal alkynes by deprotonation and 1,2-addition with aldehydes or ketones, and subsequent base-catalyzed triple-bond migration. We have demonstrated a very general method for the preparation of essentially

  摘要 我们已经证明了一种非常通用的方法，可以从相应的炔醇制备基本上任何末端的2,3-丙烯醇，可以很容易地从炔丙醇中通过烷基化获得，也可以从末端炔烃中通过去质子化和与醛的1,2-加成反应轻松获得。酮，以及随后的碱催化的三键迁移。 我们已经证明了一种非常通用的方法，可以从相应的炔醇制备基本上任何末端的2,3-丙烯醇，可以很容易地从炔丙醇中通过烷基化获得，也可以从末端炔烃中通过去质子化和与醛的1,2-加成反应轻松获得。酮，以及随后的碱催化的三键迁移。
• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。
• Cu-Catalyzed Synthesis of 2-Silyl-1,3-butadienes from Allenols and Applications to One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Arylsilanes
  作者：Hwiwoong Lee、Yurim Lee、Yeonjoo Lee、Telma Kamranifard、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03794

  日期：2023.12.15

  chemo- and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-silyl-1,3-butadienes from a broad range of allenols using mild Si–B reagents is reported in this study. Our protocol required a short reaction time at ambient temperature to produce the desired dienes in high yields. Synthetic applications are highlighted by the one-pot synthesis of tetrasubstituted arylsilanes from allenols as well as the

  本研究报道了一种铜催化化学和立体选择性方法，使用温和的 Si-B 试剂从多种联烯醇合成 ( E )-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯。我们的方案需要在环境温度下进行短反应时间才能以高产率产生所需的二烯。从联烯醇一锅合成四取代芳基硅烷以及 C-Si 键的进一步功能化突出了合成应用。
• Copper-Catalyzed Reaction of 2,3-Allenols with Silylzinc Reagents: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes
  作者：Guang-Li Xu、Yu-Tong Duan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03041

  日期：2022.11.4