甲基15-溴十五烷酸酯 | 41240-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基15-溴十五烷酸酯
• 英文名称: methyl 15-bromopentadecanoate
• 英文别名: 15-bromopentadecanoic acid methyl ester
• CAS: 41240-56-6
• 化学式: C₁₆H₃₁BrO₂
• 分子量: 335.325
• InChiKey: BVQSDPDEVQSPMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  186 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H318
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基15-溴十五烷酸酯 在 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 15-cyanopentadeanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stable Room-Temperature Molecular Negative Differential Resistance Based on Molecule−Electrode Interface Chemistry

  摘要：

  We show reproducible, stable negative differential resistance (NDR) at room temperature in molecule-controlled, solvent-free devices, based on reversible changes in molecule-electrode interface properties. The active component is the cyclic disulfide end of a series of molecules adsorbed onto mercury. As this active component is reduced, the Hg-molecule contact is broken, and an insulating barrier at the molecule-electrode interface is formed. Therefore, the alignment of the molecular energy levels, relative to the Fermi levels of the electrodes, is changed. This effect results in a decrease in the current with voltage increase as the reduction process progresses, leading to the so-called NDR behavior. The effect is reproducible and repeatable over more than 50 scans without any reduction in the current. The stability of the system, which is in the "solid state" except for the Hg, is due to the molecular design where long alkyl chains keep the molecules aligned with respect to the Hg electrode, even when they are not bound to it any longer.

  DOI：

  10.1021/ja049584l
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 四溴化碳 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基15-溴十五烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  容易获得含砷的三酰基甘油酯

  摘要：

  以前未知的含砷三酰基甘油酯（AsTAGs）3-（（15-（二甲基ar基）十五烷酰基）氧基）丙烷-1,2-二烷基二棕榈酸酯1和2-（（15-（二甲基ar基）十五烷氧基）氧基）丙烷-1，已经合成了3-二烷基二棕榈酸酯2。它们将作为模型化合物，用于寻找天然存在的AsTAG，这是最近提出的鱼油的天然成分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.040

文献信息

• Synthesis of [3]Rotaxanes that Utilize the Catalytic Activity of a Macrocyclic Phenanthroline-Cu Complex: Remarkable Effect of the Length of the Axle Precursor
  作者：Yoshiaki Yamashita、Yuichiro Mutoh、Ryu Yamasaki、Takeshi Kasama、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201405090

  日期：2015.1.26

  [3]Rotaxanes, which consist of one macrocyclic phenanthroline compound and two axle components, were prepared by the oxidative dimerization of an alkyne compound with bulky tris[4′‐cyclohexyl‐(1,1′‐biphenyl)‐4‐yl]methyl blocking group. The catalytic activity of a macrocyclic phenanthroline–Cu complex was utilized to thread the two axle components inside the ring. The alkyne compound with chain of 15

  [3]轮烷烷由一种大环三[4'-环己基-（1,1'-联苯）-4-基]甲基与炔烃化合物氧化二聚制备，它由一种大环菲咯啉化合物和两个车轴组分组成阻止组。大环菲咯啉-Cu配合物的催化活性被用于将两个轴组件穿入环中。带有15个或20个亚甲基链的炔烃化合物可高产率地得到[3]轮烷，而带有6个亚甲基链的轴则以非常差的产率得到[3]轮烷。我们还研究了环大小对[3]轮烷的合成的影响。[3]当使用具有较小环尺寸的大环菲咯啉化合物时，未分离出轮烷。
• Synthetic access to arsenic-containing phosphatidylcholines
  作者：Nikolaus Guttenberger、Ronald A. Glabonjat、Sebastian Tassoti、Kevin A. Francesconi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.065

  日期：2017.7

  We wish to disclose the first synthesis of 1-O-hexadecanoyl-2-O-((15-(dimethylarsinoyl)pentadecanoyl)oxy)-sn-glycero-3-phosphocholine, which belongs to the group of arsenic-containing phosphatidylcholines (AsPCs), recently discovered in herring caviar. The synthesized product will serve as a model compound to study biological and toxicological properties of arsenolipids in food.

  我们希望公开1-的第一合成ø -hexadecanoyl -2- Ö - （（15-（dimethylarsinoyl）十五烷）氧基） - SN -甘油-3-磷酸胆碱，属于组含砷磷脂酰胆碱（AsPCs ），最近在鲱鱼鱼子酱中发现。合成的产品将作为模型化合物来研究食品中砷脂的生物学和毒理学特性。
• General Synthesis and Aggregation Behaviour of a Series of Single-Chain 1,ω-Bis(phosphocholines)
  作者：Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Göran Karlsson、Mats Almgren、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/chem.200601866

  日期：2007.6.15

  The synthesis and physicochemical characterisation of a series of polymethylene-1,omega-bis(phosphocholines) with even-numbered chain lengths between 22 and 32 carbon atoms is described. Two new synthetic strategies for the preparation of long-chain 1,omega-diols as hydrocarbon building blocks are presented. The temperature-dependent self-assembly of the single-chain bolaamphiphiles was investigated

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。
• Dendritic Ligands for Magnetic Suspensions in Liquid Crystals
  作者：Martin Hähsler、Silke Behrens

  DOI：10.1002/ejoc.201901450

  日期：2019.12.31

  The synthesis of long-chain, aliphatic and space filling dendritic ligands containing (pro)mesogenic, aliphatic or nitrile biphenyl moieties for the stabilization of magnetic nanoparticles in liquid crystal hosts is described. A Negishi or Sonogashira cross-coupling is exploited as a key step in the synthetic sequence. These synthetic procedures enable the synthesis of various ligands which can be

  描述了长链、脂肪族和空间填充树枝状配体的合成，其中包含（前）介晶、脂肪族或腈联苯部分，用于稳定液晶主体中的磁性纳米粒子。Negishi 或 Sonogashira 交叉偶联被用作合成序列中的关键步骤。这些合成程序能够合成各种配体，这些配体可以很容易地适应不同类型的液晶 [例如 4-戊基-4'-氰基联苯 (5CB)]。例如，三步序列（即醚化、Sonogashira-Hagihara 交叉偶联和 Steglich 酯化）从文献已知化合物开始以 77% 的总产率产生树枝状配体。配体的长度对于稳定磁性纳米粒子很重要，因此，通过这种方法可以很容易地修改配体的长度。事实上，已建立的合成可以很容易地解决这个问题。
• Fluorogenic probes to monitor cytosolic phospholipase A₂ activity
  作者：Cheng Yang Ng、Timothy Xiong Wei Kwok、Francis Chee Kuan Tan、Chian-Ming Low、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c6cc09305a

  日期：——

  Arachidonic acid derivatives equipped with either one or two fluorescent groups attached to the tip of the alkyl chains were synthesized and shown to function as inhibitor and substrate probes...

  合成了带有一个或两个连接在烷基链末端的荧光基团的花生四烯酸衍生物，并显示出其作为抑制剂和底物探针的功能。