2-羟基苯并(c)菲 | 22717-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基苯并(c)菲
• 英文名称: 2-hydroxybenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: benzo[c]phenanthren-2-ol；2-Hydroxy-benzophenanthren
• CAS: 22717-94-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: WCFYKAAKPJSBFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯并(c)菲 在 锌 作用下， 生成 苯并-3,4-菲
  参考文献：
  名称：

  Tatewosjan; Babajan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1421,1426; engl. Ausg. S. 1465, 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 platinum(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-羟基苯并(c)菲
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原/酸协同催化剂高效对映选择性合成氧杂环辛烯

  摘要：

  已经通过钒（V）催化的多环酚的氧化偶联/分子内环化建立了有效和对映选择性合成氧杂[9]螺旋烯。新开发的钒配合物协同作用作为氧化还原和路易斯酸催化剂，以促进当前的顺序反应并以高达 94% ee 的良好收率提供氧杂 [9] 螺旋烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07424

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Synthesis of Helical Quinone Derivatives by Oxidative Coupling of Substituted 2-Hydroxybenzo[c]phenanthrenes
  作者：Michinori Karikomi、Mohammad Shahabuddin、Akira Akutsu、Takao Kimura

  DOI：10.1055/s-0036-1588668

  日期：——

  for the quinone synthesis. A concise synthesis of novel substituted quinone derivatives from commercially available starting materials was developed. For this synthesis, classical photo-induced 6π-electrocyclization was utilized, followed by oxidative aromatization reaction, and subsequent oxidative coupling reactions in the presence of CuCl(OH)-TMEDA. The unique quinone derivatives were characterized

  摘要 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。
• Simultaneous Control of Central and Helical Chiralities: Expedient Helicoselective Synthesis of Dioxa[6]helicenes
  作者：Peng Liu、Xiaoze Bao、Jean-Valère Naubron、Sara Chentouf、Stéphane Humbel、Nicolas Vanthuyne、Marion Jean、Laurent Giordano、Jean Rodriguez、Damien Bonne

  DOI：10.1021/jacs.0c07995

  日期：2020.9.23

  An expedient synthesis of a new family of configurationally stable dioxa[6]helicenes was established using a sequential helicoselective organocatalyzed heteroannulation/eliminative aromatization via enantioenriched fused 2-nitro dihydrofurans featuring both central and helical chiralities. Starting from simple achiral precursors, a broad range of these previously unknown chiral heterocyclic scaffolds

  使用顺序螺旋选择性有机催化杂环化/消除芳构化，通过具有中心和螺旋手性的对映体富集的稠合 2-硝基二氢呋喃，建立了构型稳定的二氧杂环 [6] 螺旋新家族的便利合成。从简单的非手性前体开始，以良好的效率获得了范围广泛的这些先前未知的手性杂环支架，并且在大多数情况下它们的芳构化以非常高的对映纯度保留进行。
• Selective Borylation of [4]Helicene
  作者：David Nečas、Reinhard P. Kaiser、Jan Ulč

  DOI：10.1002/ejoc.201600979

  日期：2016.12

  Ir-catalyzed borylation of [4]helicene under different reaction conditions was studied for the first time. The results indicate that monoborylation proceeds to give a mixture of 2- and 3-borylated products in good yields (up to 74 % isolated yield). It was possible to shift the selectivity in favor of the 3-borylated product by using sterically demanding ligands. The monoborylated [4]helicenes were further

  首次研究了不同反应条件下Ir催化的[4]螺旋硼化反应。结果表明，单硼化反应以良好的产率（高达 74% 的分离产率）得到 2- 和 3- 硼化产物的混合物。通过使用空间要求高的配体，可以改变选择性以有利于 3-硼化产物。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将单硼化 [4] 螺旋烯进一步芳基化或以非常好的产率氧化成相应的酚类。
• Synthesis of helical quinone derivatives by asymmetric oxidative coupling of 2-hydroxybenzo[c]phenanthrenes using chiral diamine–copper complexes
  作者：Michinori Karikomi、Mitsuru Toda、Yoshimi Sasaki、Masashi Shibuya、Kenya Yamada、Takao Kimura、Masahiro Minabe、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.147

  日期：2014.12

  The asymmetric coupling reaction of 2-hydroxybenzo[c]phenanthrenes by using Cu–chiral diamine under atmospheric air is described. The use of CuCl-(–)-sparteine and CuCl-cyclohexanediamine derivatives was found to be highly effective to give the helical quinone derivatives in a good yield with high percent enantiomeric excess.

  描述了Cu-手性二胺在大气中2-羟基苯并[ c ]菲的不对称偶联反应。已发现使用CuCl-（-）-天冬氨酸和CuCl-环己二胺衍生物非常有效地以高收率和高对映体过量百分数提供了螺旋醌衍生物。