2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 315672-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 315672-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: UESVKACFLFPBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >42.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 乙酸–三乙胺 作用下， 反应 0.83h， 以84%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的绿色方法及其生物学评价

  摘要：

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0288-3

文献信息

• Green approach towards the facile synthesis of dihydropyrano(c)chromene and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Pradeep K. Paliwal、Srinivasa Rao Jetti、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-012-0288-3

  日期：2013.6

  one-pot synthesis of heteroaryl-substituted dihydropyrano(c)chromenes and pyrano[2,3-d]pyrimidines has been developed. Reaction proceeds via initial Knoevenagel, subsequent Michael and final heterocyclization reactions of heteroaryl aldehyde, malononitrile, and barbituric acid/dimedone. Triethylammonium acetate acts as a green catalyst as well as reusable solvents for this reaction. Short reaction time

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。
• One-pot synthesis of substituted 4 H -chromenes by nickel ferrite nanoparticles as an efficient and magnetically reusable catalyst
  作者：Ahankar, Hamideh、Ramazani, Ali、Slepokura, Katarzyna、Lis, Tadeusz、Joo, Sang Woo

  DOI：10.3906/kim-1710-14

  日期：——

  Nickel ferrite magnetic nanoparticles (NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs) were prepared via the autocombustion assisted sol-gel method. The efficient catalyst was investigated by FT-IR, XRD, ICP, SEM, and TEM techniques. A one-pot, three-component reaction is reported for the synthesis of substituted 4$H$-chromenes in the presence of NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs as a reusable catalyst in a green solvent at 40 $^\circ}$C under clean, efficient, and mild conditions. Furthermore, selected products were characterized by FT-IR, $^1}$H NMR, and $^13}$C NMR. The single-crystal X-ray analysis of product 4u was also conclusively confirmed. Easy workup procedure, high purity of products via simple recrystallization, and environmentally benign conditions are the outstanding benefits of this method.

  镍铁氧体磁性纳米颗粒（NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs）是通过自燃辅助溶胶-凝胶法制备的。这种高效催化剂通过FT-IR、XRD、ICP、SEM和TEM技术进行了研究。报告了一种一锅法三组分反应，利用NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs作为可重复使用的催化剂，在40 $^\circ}$C的绿色溶剂中，在清洁、高效和温和的条件下合成取代的4$H$-色烯。此外，选择的产品通过FT-IR、$^1}$H NMR和$^13}$C NMR进行了表征。产品4u的单晶X射线分析也得到了确凿的确认。该方法的突出优点包括简单的操作步骤、高纯度的产品通过简单重结晶获得，以及环保友好的条件。