1-<<-2(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>pyrrole-2-carboxaldehyde | 87954-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<<-2(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde；1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 87954-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂Si
• 分子量: 225.363
• InChiKey: UXVAYPBPRJPHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<-2(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>pyrrole-2-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Marineosins A和B的螺旋亚胺基部分的合成

  摘要：

  从甲基戊内酯开始制备海洋蛋白A和B的螺旋亚氨基部分的模型。加入乙烯基溴化镁，保护醇，并使乙烯基酮与受保护的吡咯-2-腈N-氧化物反应，得到异恶唑啉。N-O键与阮内镍的氢解反应生成了一个酮亚胺，该亚胺环化成半亚胺。O-甲基化，TES基团的酸催化裂解和螺亚氨基形成以及脱保护完成了七步合成。

  DOI：

  10.1021/ol100333d
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.55h， 以93%的产率得到1-<<-2(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Spiroiminal 部分的合成和 Marineosin A 和 B 的合成方法

  摘要：

  与海洋素 A 和 B 具有相同立体化学但构象不同的模型螺胺的短而有效的合成是从 6-甲基四氢吡喃-2-one 分六或七步进行的。这些螺亚胺也通过还原烯醇醚仿生制备。从对山梨酸通过 11 个步骤制备了具有与海洋红素 A 相同立体化学和构象的更高取代度的螺亚胺。大环吡咯内酯通过 10 步立体定向制备。一个五步序列将内酯转化为晚期半亚胺醛中间体，该中间体能够抵抗甲基化和螺旋亚胺醛形成，从而产生海葵素 A。

  DOI：

  10.1021/jo402178r

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA HÉTÉROAROMATIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LUC THERAPEUTICS

  公开号：WO2017100591A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated modulate the NMDA receptor.

  本文披露了杂环芳烃化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂环芳烃化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• Synthesis and Matrix Metalloproteinase-12 Inhibitory Activity of Ageladine A Analogs
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1248/cpb.59.579

  日期：——

  Synthesis of the 37 ageladine A analogs was accomplished by employing the total synthetic route of natural ageladine A previously explored by us. From the matrix metalloproteinase-12 (MMP-12) inhibitory activity assay carried out using the novel analogs, it appeared evident that the halogen atom at the 2-position of pyrrole ring was essential for the inhibitory activity and that the introduction of

  通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线，可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制活性分析中，可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的，并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外，吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效，并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。
• Pyrrolic tripodal receptors for carbohydrates. Role of functional groups and binding geometry on carbohydrate recognition
  作者：Martina Cacciarini、Cristina Nativi、Martina Norcini、Samuele Staderini、Oscar Francesconi、Stefano Roelens

  DOI：10.1039/c0ob00651c

  日期：——

  The contribution from several H-bonding groups and the impact of geometric requirements on the binding ability of benzene-based tripodal receptors toward carbohydrates have been investigated by measuring the affinity of a set of structures toward octyl β-D-glucopyranoside, selected as a representative monosaccharide. The results reported in the present study demonstrate that a judicious choice of correct

  通过测量一组结构对选定为代表的辛基β- D-吡喃葡萄糖苷的亲和力，研究了几个H键基的贡献以及几何要求对苯基三脚架受体与碳水化合物结合能力的影响单糖。本研究报告的结果表明，正确选择正确的几何形状和适当的官能团对于实现有效的碳水化合物识别所需的互补氢键相互作用至关重要。
• Synthesis of the Spiroiminal Moiety of Marineosins A and B
  作者：Xiao-Chuan Cai、Xiaoxing Wu、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol100333d

  日期：2010.4.2

  methylvalerolactone. Addition of vinylmagnesium bromide, protection of the alcohol, and reaction of the vinyl ketone with a protected pyrrole-2-carbonitrile N-oxide gave an isoxazoline. Hydrogenolysis of the N−O bond with Raney nickel gave a keto imine that cyclized to a hemi-iminal. O-Methylation, acid-catalyzed cleavage of the TES group and spiroiminal formation, and deprotection completed a seven-step synthesis

  从甲基戊内酯开始制备海洋蛋白A和B的螺旋亚氨基部分的模型。加入乙烯基溴化镁，保护醇，并使乙烯基酮与受保护的吡咯-2-腈N-氧化物反应，得到异恶唑啉。N-O键与阮内镍的氢解反应生成了一个酮亚胺，该亚胺环化成半亚胺。O-甲基化，TES基团的酸催化裂解和螺亚氨基形成以及脱保护完成了七步合成。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150141406A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides a compound having a superior JAK inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (rheumatoid arthritis, psoriasis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, etc.), cancer (leukemia, uterine leiomyosarcoma, prostate cancer, multiple myeloma, cachexia, myelofibrosis, etc.) and the like, or a salt thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的JAK抑制作用的化合物，可用作自身免疫性疾病（类风湿性关节炎、银屑病、炎症性肠病、干燥综合征、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）、癌症（白血病、子宫平滑肌肉肉瘤、前列腺癌、多发性骨髓瘤、消瘦、骨髓纤维化等）等的预防或治疗剂，或其盐。本发明涉及一个由公式表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。