(S)-3-((S)-2-Azido-hept-6-enoyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one | 204711-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((S)-2-Azido-hept-6-enoyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-2-azidohept-6-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204711-94-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₃
• 分子量: 328.371
• InChiKey: WEQJZEGTOFJNQS-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-Azido-hept-6-enoyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-(2R,5S,14R,16aS)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2-(7-methoxy-quinolin-4-yloxy)-4,16-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8,11,13,14,15,16,16a-tetradecahydro-12-thia-3a,15-diaza-cyclopentacyclopentadecene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-3-((S)-2-Azido-hept-6-enoyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r

文献信息

• Synthesis of novel cyclic protease inhibitors using Grubbs olefin metathesis
  作者：Amy S Ripka、Regine S. Bohacek、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00025-0

  日期：1998.2

  The unusual amino acid bishomoallylglycine was synthesized and used to form cyclic P-3-P-1 tripeptide inhibitors via a Grubbs olefin metathesis method. These compounds show micro-to nanomolar inhibition of Rhizopus chinensis pepsin and represent a new class of simplified aspartic protease inhibitors lacking P' residues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.