[(S)-1-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hex-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 204711-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hex-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxohept-6-en-2-yl]carbamate
• CAS: 204711-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: YMQGIYKDYXUPPB-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hex-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 [(S)-1-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hex-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r

文献信息

• Synthesis of novel cyclic protease inhibitors using Grubbs olefin metathesis
  作者：Amy S Ripka、Regine S. Bohacek、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00025-0

  日期：1998.2

  The unusual amino acid bishomoallylglycine was synthesized and used to form cyclic P-3-P-1 tripeptide inhibitors via a Grubbs olefin metathesis method. These compounds show micro-to nanomolar inhibition of Rhizopus chinensis pepsin and represent a new class of simplified aspartic protease inhibitors lacking P' residues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.