1-(2-methylenebutyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde | 1541531-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylenebutyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Methylidenebutyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1541531-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PZSIVFPSSSXPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylenebutyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(S)-6-ethyl-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化烯烃氢酰化对映选择性合成多环氮杂环：在没有螯合辅助的情况下构建六元环

  摘要：

  报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化对映选择性加氢酰化。与形成六元环的许多烯烃加氢酰化相反，这些环化过程是在不存在稳定酰基铑(III)氢化物中间体的辅助官能团的情况下发生的。分子内加氢酰化反应以中等至高产率生成具有优异对映选择性的7,8-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚-9(6 H )-酮和 6,7-二氢吲哚嗪-8(5 H )-酮。

  DOI：

  10.1021/ol501869s
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-(溴甲基)丁-1-烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1-(2-methylenebutyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化烯烃氢酰化对映选择性合成多环氮杂环：在没有螯合辅助的情况下构建六元环

  摘要：

  报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化对映选择性加氢酰化。与形成六元环的许多烯烃加氢酰化相反，这些环化过程是在不存在稳定酰基铑(III)氢化物中间体的辅助官能团的情况下发生的。分子内加氢酰化反应以中等至高产率生成具有优异对映选择性的7,8-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚-9(6 H )-酮和 6,7-二氢吲哚嗪-8(5 H )-酮。

  DOI：

  10.1021/ol501869s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles by Rh-Catalyzed Alkene Hydroacylation: Constructing Six-Membered Rings in the Absence of Chelation Assistance
  作者：Xiang-Wei Du、Avipsa Ghosh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol501869s

  日期：2014.8.1

  Catalytic, enantioselective hydroacylations of N-allylindole-2-carboxaldehydes and N-allylpyrrole-2-carboxaldehydes are reported. In contrast to many alkene hydroacylations that form six-membered rings, these annulative processes occur in the absence of ancillary functionality to stabilize the acylrhodium(III) hydride intermediate. The intramolecular hydroacylation reactions generate 7,8-dihydropyrido[1

  报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化对映选择性加氢酰化。与形成六元环的许多烯烃加氢酰化相反，这些环化过程是在不存在稳定酰基铑(III)氢化物中间体的辅助官能团的情况下发生的。分子内加氢酰化反应以中等至高产率生成具有优异对映选择性的7,8-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚-9(6 H )-酮和 6,7-二氢吲哚嗪-8(5 H )-酮。