4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate | 224629-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate
• 英文别名: N-[(2S)-3-[3-hydroxy-5-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-1-[(5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]pyridin-1-ium-4-yl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]-1-phenylmethoxymethanimidate
• CAS: 224629-59-8
• 化学式: C₅₄H₇₀N₄O₁₃
• 分子量: 983.169
• InChiKey: QWPPLZZDMBQLCG-KJFLPAQCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-[(S)-2-amino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-amino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of deoxypyridinoline, a biochemical marker of collagen turnover

  摘要：

  描述了一种趋同合成去氧吡啶啉的方法，该方法涉及从完全保护的L-赖氨酸和L-谷氨酸开始，组装适当多取代的3-羟基吡啶鎓环。

  DOI：

  10.1039/a900298g
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 N-甲基吗啉 、 air 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of deoxypyridinoline, a biochemical marker of collagen turnover

  摘要：

  描述了一种趋同合成去氧吡啶啉的方法，该方法涉及从完全保护的L-赖氨酸和L-谷氨酸开始，组装适当多取代的3-羟基吡啶鎓环。

  DOI：

  10.1039/a900298g

文献信息

• Total synthesis of deoxypyridinoline, a biochemical marker of collagen turnover
  作者：Pietro Allevi、Alessandra Longo、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/a900298g

  日期：——

  A convergent synthesis of deoxypyridinoline is described which involves the assembly of a suitably polysubstituted 3-hydroxypyridinium ring starting with fully protected L-lysine and L-glutamic acid.

  描述了一种趋同合成去氧吡啶啉的方法，该方法涉及从完全保护的L-赖氨酸和L-谷氨酸开始，组装适当多取代的3-羟基吡啶鎓环。
• A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Matteo Galligani、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00477-9

  日期：2002.9

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.