2-羟甲基-3,5二甲基-4-甲氧基吡啶氮氧化物 | 287118-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟甲基-3,5二甲基-4-甲氧基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-methoxy-3,5-dimethylpyridine-N-oxide
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-4-methoxy-3,5-dimethylpyridine 1-oxide；2-Pyridinemethanol, 4-methoxy-3,5-dimethyl-, 1-oxide；(4-methoxy-3,5-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methanol
• CAS: 287118-45-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: JKMBSVFPQCHBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基-3,5二甲基-4-甲氧基吡啶氮氧化物 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.6%的产率得到2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种奥美拉唑中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，公开了一种奥美拉唑中间体2‑氯甲基‑4‑甲氧基‑3,5‑二甲基吡啶的制备方法，以3,5‑二甲基吡啶氮氧化物为起始原料，在硝酸和硫酸的混酸中，3,5‑二甲基吡啶氮氧化物与硝酸发生硝化反应制得4‑硝基‑3,5‑二甲基‑1‑吡啶氮氧化物，再依次经甲氧基取代反应、vilsmeier反应、还原反应、氯代反应得到2‑氯甲基‑4‑甲氧基‑3,5‑二甲基吡啶盐酸盐。本发明以3,5‑二甲基吡啶氮氧化物为原料，每一步原料转化率高，中间体纯度高、摩尔收率高，均不需要精制即可直接用于下一步反应，目标产物的纯度可达到99.8％以上，总摩尔收率可达到85％以上，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN114805193A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶1-氧化物 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 以65.3%的产率得到2-羟甲基-3,5二甲基-4-甲氧基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种质子泵抑制剂药物中羟甲基吡啶氮氧化衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种羟甲基吡啶氮氧化衍生物的合成方法，包括步骤：将化合物2与碱性物质、水混合，升温进行水解反应，降温后使用酸性溶液调节pH值，加入有机溶剂萃取，饱和氯化钠洗涤有机相，除去有机相中溶剂，得到羟甲基吡啶氮氧化衍生物，即目标产物式1化合物，该方法操作方便、原料来源广泛易制备、纯度高、收率高、成本低的优点，可以为拉唑类药物起始原料质量控制提供足量的羟甲基吡啶氮氧化衍生物对照品。

  公开号：

  CN109053561A

文献信息

• 3-Cyanoquinoline inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same
  申请人：Green Jeffrey Neal

  公开号：US20060264460A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.

  本发明提供了如下式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m和n的定义如本文所述。该发明还提供了制备如式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物施用如式（I）化合物的治疗有效量。
• 3-CYANOQUINOLINE INHIBITORS OF TPL2 KINASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1888529A2

  公开（公告）日：2008-02-20
• [EN] 3-CYANOQUINOLINE INHIBITORS OF TPL2 KINASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS 3-CYANOQUINOLINE DE LA TPL2 KINASE ET PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006124692A2

  公开（公告）日：2006-11-23

  [EN] The present invention provides compounds of formula (I): CHEMICAL FORMULA SHOULD BE INSERTED HERE AS IT APPEARS ON THE ABSTRACT IN PAPER FORM. (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I): (I), et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, m et n étant comme définis dans la description. La présente invention porte également sur des procédés pour produire des composés de formule (I), et sur des méthodes pour traiter des maladies inflammatoires telles que la polyarthrite rhumatoïde chez un mammifère, par administration d'une quantité thérapeutiquement suffisante d'un composé de formule (I) au mammifère.
• 一种质子泵抑制剂药物中羟甲基吡啶氮氧化衍生物的合成方法
  申请人：南京海润医药有限公司

  公开号：CN109053561A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明提供一种羟甲基吡啶氮氧化衍生物的合成方法，包括步骤：将化合物2与碱性物质、水混合，升温进行水解反应，降温后使用酸性溶液调节pH值，加入有机溶剂萃取，饱和氯化钠洗涤有机相，除去有机相中溶剂，得到羟甲基吡啶氮氧化衍生物，即目标产物式1化合物，该方法操作方便、原料来源广泛易制备、纯度高、收率高、成本低的优点，可以为拉唑类药物起始原料质量控制提供足量的羟甲基吡啶氮氧化衍生物对照品。
• 一种奥美拉唑中间体的制备方法
  申请人：南京红太阳医药研究院有限公司

  公开号：CN114805193A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明属于医药化工领域，公开了一种奥美拉唑中间体2‑氯甲基‑4‑甲氧基‑3,5‑二甲基吡啶的制备方法，以3,5‑二甲基吡啶氮氧化物为起始原料，在硝酸和硫酸的混酸中，3,5‑二甲基吡啶氮氧化物与硝酸发生硝化反应制得4‑硝基‑3,5‑二甲基‑1‑吡啶氮氧化物，再依次经甲氧基取代反应、vilsmeier反应、还原反应、氯代反应得到2‑氯甲基‑4‑甲氧基‑3,5‑二甲基吡啶盐酸盐。本发明以3,5‑二甲基吡啶氮氧化物为原料，每一步原料转化率高，中间体纯度高、摩尔收率高，均不需要精制即可直接用于下一步反应，目标产物的纯度可达到99.8％以上，总摩尔收率可达到85％以上，更适合工业化生产。