2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 499121-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)-2,2-difluoroethanone；2-(benzenesulfonyl)-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 499121-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₄S
• 分子量: 326.321
• InChiKey: PSGURTNYFQLWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,3R)-1-(tert-butyl)-3-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺向芳烃的立体选择性[3 + 2]环加成反应，由可移动的PhSO（2）CF（2）基团促进：环亚砜亚胺的合成和转化。

  摘要：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05042h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 、 二氟甲基苯砜 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺向芳烃的立体选择性[3 + 2]环加成反应，由可移动的PhSO（2）CF（2）基团促进：环亚砜亚胺的合成和转化。

  摘要：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05042h

文献信息

• Synthesis of Fluorinated β-Ketosulfones and <i>gem</i>-Disulfones by Nucleophilic Fluoroalkylation of Esters and Sulfinates with Di- and Monofluoromethyl Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo900320b

  日期：2009.5.15

  An efficient and practically useful method for the preparation of alpha-functionalized mono- and difluoro(phenylsulfonyl)methanes by using a nucleophilic fluoroalkylation methodology was developed. alpha,alpha-Difluoro-P-ketosulfones, alpha-monofluoro-beta-ketosulfones, and alpha-fluoro disulfones were successfully prepared in excellent yields by nucleophilic fluoroalkylation of esters and sulfinates with PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents.
• Stereoselective [3+2] cycloaddition of N-tert-butanesulfinyl imines to arynes facilitated by a removable PhSO₂CF₂ group: synthesis and transformation of cyclic sulfoximines
  作者：Wenchao Ye、Laijun Zhang、Chuanfa Ni、Jian Rong、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c4cc05042h

  日期：——

  unprecedented [3+2] cycloaddition between N-tert-butanesulfinyl imines and arynes provides a stereoselective method for the synthesis of cyclic sulfoximines. Not only does the difluoro(phenylsulfonyl)methyl group play an important role in facilitating the cycloaddition reaction, it can also be removed or substituted through the transformation of the difluorinated cyclic sulfoximines to cyclic sulfinamides

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。