2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 499121-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)-2,2-difluoroethanone；2-(benzenesulfonyl)-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 499121-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₄S
• 分子量: 326.321
• InChiKey: PSGURTNYFQLWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,3R)-1-(tert-butyl)-3-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺向芳烃的立体选择性[3 + 2]环加成反应，由可移动的PhSO（2）CF（2）基团促进：环亚砜亚胺的合成和转化。

  摘要：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05042h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 、 二氟甲基苯砜 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺向芳烃的立体选择性[3 + 2]环加成反应，由可移动的PhSO（2）CF（2）基团促进：环亚砜亚胺的合成和转化。

  摘要：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05042h

文献信息

• Synthesis of Fluorinated β-Ketosulfones and <i>gem</i>-Disulfones by Nucleophilic Fluoroalkylation of Esters and Sulfinates with Di- and Monofluoromethyl Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo900320b

  日期：2009.5.15

  An efficient and practically useful method for the preparation of alpha-functionalized mono- and difluoro(phenylsulfonyl)methanes by using a nucleophilic fluoroalkylation methodology was developed. alpha,alpha-Difluoro-P-ketosulfones, alpha-monofluoro-beta-ketosulfones, and alpha-fluoro disulfones were successfully prepared in excellent yields by nucleophilic fluoroalkylation of esters and sulfinates with PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents.