2,2-difluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3R)-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂O₂
• 分子量: 264.272
• InChiKey: OKCZNULYPNBNPH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 117.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氟亚甲基对 α,α-二氟醇的有机催化酰基化动力学拆分的影响

  摘要：

  在 C(sp 3 )F 2和酰化手性异硫脲之间发现了一种新的相互作用，允许对映选择性识别。这种相互作用在外消旋二氟醇的动力学拆分中进行了理论和实验探索，提供了具有高水平对映选择性的光学活性有机氟。

  DOI：

  10.1002/anie.202107041
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1,3-二苯基-1,3-丙二酮 在 rac-BINAP/Ru 氢气 作用下， 以84%的产率得到2,2-difluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Hydrogenation of a Fluorinated Diketone

  摘要：

  首次研究了二苯甲酰-二氟甲烷的不对称氢化。与BINAL-H、酵母和CBS还原方法相比，采用轴向手性二膦配体的铑催化氢化提供了优异的产率、非对映选择性和良好的对映选择性（对映体丰富度高达72% ee）。通过重结晶进行对映体富集，能够以中等产率分离出纯氟取代二醇的单一对映体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982566

文献信息

• Nucleophilic difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones using diethyl difluoromethylphosphonate
  作者：Petr Beier、Anastasia V. Alexandrova、Mikhail Zibinsky、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.006

  日期：2008.12

  New methodology for difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones based on nucleophilic fluorination using diethyl difluoromethylphosphonate (1) was developed.

  开发了基于使用二氟甲基膦酸二乙酯 (1) 进行亲核氟化的醛和酮的二氟甲基化和二氟甲基化的新方法。
• Redox-Neutral 1,3-Diol Synthesis by Base-Promoted Diastereoselective Alcohol–Aldolization
  作者：Na Shao、Jean Rodriguez、Adrien Quintard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02536

  日期：2020.9.18

  redox-neutral condensation of ketones with alcohols. This diastereoselective alcohol–aldolization enables bypassing the classical oxidation and reduction steps necessary for the preparation of this crucial backbone by an overall redox-neutral formal borrowing hydrogen process. The starting alcohols constitute both the precursors of the in situ generated reactive aldehydes and the hydride source necessary

  为了更有效地制备关键的1,3-二醇片段，我们设计了一种碱促进的酮与醇的氧化还原中性缩合反应。这种非对映选择性的醇-醛缩醛化反应可以绕过整个氧化还原中性的正式借用氢过程，从而绕开了制备该关键骨架所需的经典氧化和还原步骤。起始醇既构成原位生成的反应性醛的前体，又是化学选择性还原羟醛加合物中间产物所必需的氢化物源。
• Introducing difluoromethylene sulfonamide group via nucleophilic addition of difluoromethylene anion with aromatic aldehydes
  作者：Jun-Li Li、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.036

  日期：2007.1

  for the introduction of difluoromethylene sulfonamide or difluoromethylene group. Under different conditions, 2 reacted readily with aromatic aldehydes to give the corresponding difluoromethylene-containing alcohols or diols in moderate to good yields in the presence of potassium tert-butoxide. Difluoromethylene sulfonamide group was introduced into organic compounds directly for the first time by this

  为了引入二氟亚甲基磺酰胺或二氟亚甲基，开发了新的含氟合成子R 1 COCF 2 SO 2 R 2（2，R 1，R 2＝吗啉代，哌啶子基等）。在叔丁醇钾的存在下，在不同条件下，2容易与芳族醛反应，以中等至良好的收率得到相应的含二氟亚甲基的醇或二醇。通过这种方法首次将二氟亚甲基磺酰胺基团直接引入有机化合物中。
• Direct Aldol-Reduction Process using Difluoromethyl Aryl Ketones and Aryl Aldehydes in the Presence of Potassium tert-Butoxide: One-Pot Efficient Stereoselective Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical anti-2,2-Difluoropropane-1,3-diols
  作者：Wei Xu、Maurice Médebielle、Marie-Hélène Bellance、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/adsc.201000548

  日期：2010.11.2

  The potassium tert-butoxide.mediated deprotonation of two difluoromethyl aryl ketones in the presence of aryl aldehydes in anhydrous dimethylformamide (DMF), provides an efficient and stereoselective synthesis of anti-2,2-difluoropropane-1,3-diols. Both symmetrical and unsymmetrical diols could be prepared in moderate to good yields from readily available starting materials.

  钾叔-butoxide.mediated 2二氟甲基芳基酮的脱质子化在无水二甲基甲酰胺（DMF）芳基醛的存在下，提供了一个有效的和立体选择性合成反-2,2-二氟-1,3-二醇。对称和不对称二醇都可以由容易获得的起始原料以中等至良好的产率制备。
• Difluoromethyl Phenyl Sulfone as a Selective Difluoromethylene Dianion Equivalent: One-Pot Stereoselective Synthesis ofanti-2,2-Difluoropropane-1,3-diols
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.200352172

  日期：2003.11.3