1-(5-(4-methylthiophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazol-3-yl)-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)butan-1-one | 641639-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-(4-methylthiophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazol-3-yl)-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)butan-1-one
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[5-(4-methylsulfanylphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-yl]butan-1-one
• CAS: 641639-57-8
• 化学式: C₂₇H₃₃F₃N₂O₂SSi
• 分子量: 534.718
• InChiKey: GBNUXRBDQGOWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4-methylthiophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazol-3-yl)-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)butan-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-1-[5-(4-methylsulfanyl-phenyl)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Methoxytetrahydrofuran-2-yl)pyrazoles: a novel class of potent, selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors

  摘要：

  A series of 3-(2-methoxytetrahydrofuran-2-yl)pyrazoles (4-10) was synthesized. The compounds were evaluated for their ability to inhibit cyclooxygenase-1 (COX-1) and cyclooxygenase-2 (COX-2) activity in human whole blood (HWB). The compound, 5-(4-methanesulfotiylphenyl)-3-(2-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-1-p-tolyl-1H-pyrazole 5 showed potent and selective COX-2 inhibition (IC50 for COX-1: >100 muM and COX-2: 1.2 muM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.073
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 三甲基铝 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-(4-methylthiophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazol-3-yl)-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的，含一氧化氮供体的吡唑类化合物的合成和选择性的环氧合酶-2抑制活性。

  摘要：

  据报道一系列含有硝酸盐（ONO（2））作为一氧化氮（NO）-供体官能团的新型吡唑的合成。分析了它们在人全血中对COX-1和COX-2的抑制活性。我们的数据表明，吡唑环取代基在COX-2选择性抑制中起重要作用，因此发现环烷基吡唑（6b）是一种有效且选择性的COX-2抑制剂。在中心吡唑环（17b，23b，26b-1）的3位上的其他修饰增强了COX-2抑制能力。在合成的吡唑中，肟（23b）被确定为最有效的COX-2选择性抑制剂。因此，口服给药后在大鼠中进行了药理学分析，结果表明23b在角叉菜胶诱导的气袋模型中具有有效的抗炎活性，并且与背景阿司匹林一起给药时，胃毒性比标准COX-2抑制剂低。我们建议，NO供体COX-2选择性抑制剂的胃耐受性增强，有可能增加该药物类别的临床表现。

  DOI：

  10.1021/jm030276s