methyl (5S,6Z,8E)-9-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-6,8-dienoate | 206439-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6Z,8E)-9-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-6,8-dienoate
• CAS: 206439-71-6
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO₃Si
• 分子量: 377.394
• InChiKey: SMMNJVLERHLQHT-PBOCVTRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6Z,8E)-9-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-6,8-dienoate 在 aluminum oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  由双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物合成白三烯B 3甲酯的新方法

  摘要：

  从双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物作为白三烯三烯部分的结构单元开始，报道了白三烯B 3甲酯的新合成。通过用R-或S-高山硼烷R对映体选择性化学还原两个炔酮，生成了两个立体异构中心。白三烯的三个共轭双键系统已经通过宫浦铃木交叉偶联反应组装。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00146-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 S-Alpine-borane^R 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (5S,6Z,8E)-9-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  由双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物合成白三烯B 3甲酯的新方法

  摘要：

  从双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物作为白三烯三烯部分的结构单元开始，报道了白三烯B 3甲酯的新合成。通过用R-或S-高山硼烷R对映体选择性化学还原两个炔酮，生成了两个立体异构中心。白三烯的三个共轭双键系统已经通过宫浦铃木交叉偶联反应组装。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00146-x