2-羟甲基菲 | 2606-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-羟甲基菲
• 中文别名: 2-羟基甲基菲
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-phenanthren
• 英文别名: Phenanthren-2-ylmethanol
• CAS: 2606-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: HVPRQCPIJRYXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  423.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基菲 在 氢溴酸 、 苯 作用下， 生成 2-(bromomethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. IV. Phenanthrene-2-, 3- and 9-Aldehydes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a065
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-羟甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Brown, John W.; Byron, David J.; Fawcett, Linda A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1593 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of <i>N</i>-Substituted Piperazine-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives Acting as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Richard M. Morley、Heong-Wai Tse、Bihua Feng、Jacqueline C. Miller、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1021/jm0492498

  日期：2005.4.1

  The binding site for competitive NMDA receptor antagonists is on the NR2 subunit, of which there are four types (NR2A-D). Typical antagonists such as (R)-AP5 have a subunit selectivity of NR2A > NR2B > NR2C > NR2D. The competitive NMDA receptor antagonist (2R,3S)-(1-biphenylyl-4-carbonyl)piperazine-2,3-dicarboxylic acid (PBPD, 16b) displays an unusual selectivity with improved relative affinity for

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。
• Études cinétiques dans le domaine des dérivés polycycliques aromatiques. I. Réactions de solvolyse et d'échange de dérivés chlorométhylés d'hydrocarbures polycycliques aromatiques condensés
  作者：P. J. C. Fierens、H. Hannaert、J. Van Rysselberge、R. H. Martin

  DOI：10.1002/hlca.19550380740

  日期：——

  L'étude cinétique d'une réction d'échange SN2 (iodure de potassium dans l'acétone anhydre) et d'une réction de solvolyse (milieu ternaire: eau - acide formique - dioxanne) subies par les dérivés chlorométhylés Ar-CH2Cl suivants: chlorure de benzyle, chlorométhyl-1- et -2-naphtalènes, chlorométhyl-1-, -2-, -3-, -4- et -9-phénanthrènes, chlorométhyl-9-anthracène, chlorométhyl-3-pyrène, chlorométhyl-10-benzanthracène-1

  L'étudecinétiqued'une d'échangeS N 2（碘化钾和丙酮溶剂）（milieu ternaire：eau-acide formique-dioxanne）subies lesdérivéschlorométhylés 2种Cl助溶剂：苄基氯，氯甲基-1-及-2-萘，氯甲基-1-，-2-，-3-，-4-及-9-邻苯并蒽，氯甲基-9-蒽，氯甲基-3-吡喃酮，氯甲基-10-苯并蒽基，1,2-érééréalisée。
• General Base Catalysis of β Elimination by a Steroidal Enzyme Model
  作者：J. Peter Guthrie、Stella O'Leary

  DOI：10.1139/v75-299

  日期：1975.7.15

  The water soluble steroid 1 acts as a catalyst for the enolization of the ketones 2a-c. The rate enhancement for 1-catalyzed reaction relative to imidazole-catalyzed reaction (R), increases as the size of the aromatic ring system of the substrate increases; a plot of log Rvs π has a slope of 0.43. This is interpreted in terms of hydrophobic binding between steroid α-surface and aromatic ring system which lowers the free energy level of the transition state for steroid-catalyzed enolization.

  水溶性类固醇1作为酮2a-c的烯醇化催化剂。相对于咪唑催化反应（R），1催化的反应速率增强随着底物芳香环系统的大小增加而增加；log Rvs π的图表具有斜率为0.43。这被解释为类固醇α表面与芳香环系统之间的疏水结合，降低了类固醇催化的烯醇化过渡态的自由能水平。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. IV. The Syntheses of Some Diarylacetylenes
  作者：Shuzo Akiyama、Kazuhiro Nakasuji、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2231

  日期：1971.8

  The syntheses of 1,1′-, 9,9′-, and 1,9′-dianthryl-, 2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-diphenanthryl-, 1,1′-and 2,2′-dipyrenyl-, and 6,6′-dichrysenylacetylenes according to the pyrolytic reactions of the corresponding β-ketoalkylidenetriphenylphosphorane derivatives (intramolecular Wittig reaction) were described.

  1,1'-、9,9'-和1,9'-二蒽基-、2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基-、1,1'-的合成根据相应的 β-酮亚烷基三苯基正膦衍生物（分子内 Wittig 反应）的热解反应，描述了 2,2'-二芘基-和 6,6'-二炔基乙炔。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] GLUCOCORTICOIDE RECEPTEUR MODULATEURS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2000066522A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  The present invention provides non-steroidal compounds of formula (I) which are selective modulators (i.e., agonists and antagonists) of a steroid receptor, specifically, the glucocorticoid receptor. The present invention also provides pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for using these compounds to treat animals requiring glucocorticoid receptor agonist or antagonist therapy. Glucocorticoid receptor modulators are useful to treat diseases, such as obesity, diabetes, inflammation and others as described below. The present invention also provides intermediates and processes for preparing these compounds.

  本发明提供了式（I）的非甾体化合物，其是类固醇受体的选择性调节剂（即激动剂和拮抗剂），特别是糖皮质激素受体。本发明还提供了含有这些化合物的制药组合物，并提供使用这些化合物治疗需要糖皮质激素受体激动剂或拮抗剂治疗的动物的方法。糖皮质激素受体调节剂可用于治疗肥胖症、糖尿病、炎症等疾病，如下所述。本发明还提供制备这些化合物的中间体和方法。