2-羧甲基-1-甲基吡咯-3-羧酸 | 83863-74-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-羧甲基-1-甲基吡咯-3-羧酸
• 中文别名: 3-羧基-1-甲基-1H-吡咯-2-乙酸；2-羧基甲基-1-甲基吡咯-3-羧酸
• 英文名称: 2-(carboxymethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(carboxymethyl)-1-methylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 83863-74-5
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD00044904
• 分子量: 183.164
• InChiKey: HCEANTQTOYOMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧甲基-1-甲基吡咯-3-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 托麦汀
  参考文献：
  名称：

  一种非甾体抗炎药痛灭定的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种一种非甾体抗炎药痛灭定的合成方法，所述合成方法为：以柠檬酸或一水合柠檬酸为原料，依次制备含硫酸的丙酮二羧酸粗品、2‑(2‑乙酸基)‑1‑甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酸和2‑(2‑乙酸烷基酯基)‑1‑甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酸，再经脱羧、酰化、水解和酸化制得痛灭定。本发明提供的合成方法克服了目前痛灭定制备工艺依赖N‑甲基吡咯的不足，是一种低成本、低污染、高收率的非甾体抗炎药痛灭定的合成方法。

  公开号：

  CN112661688B
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 甲胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-羧甲基-1-甲基吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116816

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005121140A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to novel pyrrolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of diseases, particularly pain, which diseases are caused directly or indirectly by an increase or decrease in activity of the cannabinoid receptor.

  这项发明涉及新型吡咯吡啶衍生物，含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗疾病，特别是疼痛方面的用途，这些疾病直接或间接地由大麻素受体活性的增加或减少引起。
• Pyrrolopyridine Derivatives
  申请人：Eatherton John Andrew

  公开号：US20070219229A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to novel pyrrolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of diseases, particularly pain, which diseases are caused directly or indirectly by an increase or decrease in activity of the cannabinoid receptor.

  本发明涉及新型吡咯吡啶衍生物、含有这些化合物的药物组合物及其在治疗疾病，特别是疼痛方面的用途，这些疾病直接或间接地由大麻素受体活性的增加或减少引起。
• Pyrrolopyridine derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07589206B2

  公开（公告）日：2009-09-15

  The present invention relates to novel pyrrolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of diseases, particularly pain, which diseases are caused directly or indirectly by an increase or decrease in activity of the cannabinoid receptor.

  本发明涉及一种新的吡咯吡啶衍生物，其中包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗疾病，特别是由于大麻素受体活性的增加或减少直接或间接引起的疼痛等疾病中的应用。
• Synthesis and Preclinical Evaluation of Fluorinated 5-Azaindoles as CB2 PET Radioligands
  作者：Annukka Kallinen、Karine Mardon、Samuel Lane、Andrew P. Montgomery、Rajiv Bhalla、Damion H. R. Stimson、Muneer Ahamed、Gary J. Cowin、David Hibbs、Eryn L. Werry、Roger Fulton、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00345

  日期：2023.8.16

  Several classes of cannabinoid receptor type 2 radioligands have been evaluated for imaging of neuroinflammation, with successful clinical translation yet to take place. Here we describe the synthesis of fluorinated 5-azaindoles and pharmacological characterization and in vivo evaluation of 18F-radiolabeled analogues. [18F]2 (hCB2 Ki = 96.5 nM) and [18F]9 (hCB2 Ki = 7.7 nM) were prepared using Cu-mediated

  几类 2 型大麻素受体放射性配体已针对神经炎症成像进行了评估，但尚未成功进行临床转化。在这里，我们描述了氟化 5-氮杂吲哚的合成以及18 F-放射性标记类似物的药理学表征和体内评价。[ 18 F] 2 (hCB2 K i = 96.5 nM) 和 [ 18 F] 9 (hCB2 K i = 7.7 nM) 使用 Cu 介导的18 F 氟化制备，未经衰变校正的放射化学产率为 15 ± 6% 85 和 80 分钟内分别为 18 ± 2% 和 18 ± 2%，具有高放射化学纯度 (>97%) 和摩尔活度 (140–416 GBq/μmol)。在大鼠的 PET 成像研究中，在用 CB2 特异性 GW405833 预处理后， [ 18 F] 2和 [ 18 F] 9在富含 CB2 的脾脏中表现出特异性结合。此外，与健康对照组相比，在小鼠神经炎症模型中，[ 18 F] 9在较晚的时间点表现出更高的脑摄
• Regio‐ and Atroposelective Ring‐Opening of 1H‐Benzo[4,5]oxazolopyridinones
  作者：Ruixian Deng、Puyang Dong、Jimeng Ge、Wenjing Zhang、Xiaoping Xue、Longhui Duan、Linlin Shi、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202402231

  日期：2024.4.22

  Regioselective and stereoselective C−O activation was achieved for atroposelective synthesis of N-arylisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones. This method set up a new synthetic strategy for C−N atropisomer synthesis via an enantioselective ring-opening dynamic kinetic resolution process.

  N-芳基异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮的空间选择性合成实现了区域选择性和立体选择性 C−O 活化。该方法通过对映选择性开环动态动力学拆分过程，建立了 C−N 阻转异构体合成的新合成策略。