(R)-(Benzyl-methoxycarbonylmethoxy-amino)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester | 851959-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(Benzyl-methoxycarbonylmethoxy-amino)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[benzyl-(2-methoxy-2-oxoethoxy)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 851959-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: JGMJLEKCUWJDPN-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Benzyl-methoxycarbonylmethoxy-amino)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 的臭氧分解：功能化 α-氨基-β-羟基酯的便捷途径

  摘要：

  臭氧分解和随后的原位酰化/碱处理将源自对映体纯碳水化合物的 1,2-恶嗪 1、5、8（顺式或反构型）和抗 11 转化为高度官能化的 α-氨基-β-羟基酯 2、6、9 和 12 的产率中等至良好。在大多数情况下，5-羟基化 1,2-恶嗪（例如，syn-3）的缩酮作为副产物形成；前体syn-和anti-8的反应甚至提供了缩酮syn-或anti-10作为主要成分。合成的官能化氨基酯是有价值的中间体，正如随后将 anti-2 转化为对映体纯构建块 13-15 所证明的那样。由于前体 1,2-恶嗪是通过锂化烷氧基丙二烯制备的，后一种物质用作甲酸酯阴离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400734
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[Benzyl-(2-hydroperoxy-2-methoxy-ethoxy)-amino]-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以817 mg的产率得到(R)-(Benzyl-methoxycarbonylmethoxy-amino)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 的臭氧分解：功能化 α-氨基-β-羟基酯的便捷途径

  摘要：

  臭氧分解和随后的原位酰化/碱处理将源自对映体纯碳水化合物的 1,2-恶嗪 1、5、8（顺式或反构型）和抗 11 转化为高度官能化的 α-氨基-β-羟基酯 2、6、9 和 12 的产率中等至良好。在大多数情况下，5-羟基化 1,2-恶嗪（例如，syn-3）的缩酮作为副产物形成；前体syn-和anti-8的反应甚至提供了缩酮syn-或anti-10作为主要成分。合成的官能化氨基酯是有价值的中间体，正如随后将 anti-2 转化为对映体纯构建块 13-15 所证明的那样。由于前体 1,2-恶嗪是通过锂化烷氧基丙二烯制备的，后一种物质用作甲酸酯阴离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400734