2-羧酸乙酯-5-氰基吡啶 | 41051-03-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羧酸乙酯-5-氰基吡啶
• 中文别名: 乙基5-氰基吡啶-2-甲酸酯
• 英文名称: ethyl 5-cyano-2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl-5-cyanopicolinat；5-cyano-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-cyanopicolinate；ethyl 5-cyanopyridine-2-carboxylate
• CAS: 41051-03-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: GXSJSHGZQTWJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76°
• 沸点：
  333.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧酸乙酯-5-氰基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， -10.0~55.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 tert-bulyl N-[(6-cyanopyridin-3-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Technical Scale Synthesis of a New and Highly Potent Thrombin Inhibitor

  摘要：

  在本报告中，我们描述了在生产工厂规模上开发一种高效且收敛的肽类模仿物 thrombin 抑制剂 1 的过程。以尼古丁腈（13）、(2S,4R)-1-(叔丁氧基碳酰基)-4-羟基-2-吡咯烷羧酸（5）和 (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸（29）为起始材料，通过16个化学步骤合成出了化合物 1。我们开发了新方法以制备关键中间体去氢脯氨酸 22，并将腈转化为酰胺。通过特殊技术（纳滤和喷雾干燥）分离得到了 thrombin 抑制剂 1。几乎所有的 1 的盐都是无定形的，然而，我们得到了一种与 1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物（糖精®）的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831200
• 作为产物：
  描述：

  5-chlorocarbonyl-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-丁二酮 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-羧酸乙酯-5-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Technical Scale Synthesis of a New and Highly Potent Thrombin Inhibitor

  摘要：

  在本报告中，我们描述了在生产工厂规模上开发一种高效且收敛的肽类模仿物 thrombin 抑制剂 1 的过程。以尼古丁腈（13）、(2S,4R)-1-(叔丁氧基碳酰基)-4-羟基-2-吡咯烷羧酸（5）和 (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸（29）为起始材料，通过16个化学步骤合成出了化合物 1。我们开发了新方法以制备关键中间体去氢脯氨酸 22，并将腈转化为酰胺。通过特殊技术（纳滤和喷雾干燥）分离得到了 thrombin 抑制剂 1。几乎所有的 1 的盐都是无定形的，然而，我们得到了一种与 1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物（糖精®）的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831200

文献信息

• Substituted Pyrrolidine-2-Carboxamides
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20100152190A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下公式的化合物，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，并且其对映体和药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌剂。
• Thiazolyl-based compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Hynes John

  公开号：US20070093537A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides thiazolyl-based compounds of formula (I), useful for treating p38 kinase-associated conditions, wherein ring A is phenyl or pyridyl, and X, Y, B, R 2 , R 3 , Z 1 m and n are as defined herein. The invention further pertains to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention useful for treating p38 kinase-associated conditions, and methods of inhibiting the activity of p38 kinase in a mammal.

  本发明提供了式(I)的噻唑基化合物，适用于治疗与p38激酶相关的疾病，其中环A为苯基或吡啶基，X、Y、B、R2、R3、Z1m和n如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种根据本发明有用于治疗p38激酶相关疾病的化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中抑制p38激酶活性的方法。
• Homolytic Alkoxycarbonylation Reactions in Two-phase Systems 3. Introduction of a Single Carboxylic Acid Ester Function into Cyano- or Alkoxycarbonyl Substituted N-Heteroaromatics
  作者：Gottfried Heinisch、Gerhard L嗾sch

  DOI：10.3987/r-1987-03-0731

  日期：——
• Heinisch, Gottfried; Loetsch, Gerhard, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 8, p. 694 - 695
  作者：Heinisch, Gottfried、Loetsch, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• HEINISCH, G.;LOETSCH, G., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 8, 694-695
  作者：HEINISCH, G.、LOETSCH, G.

  DOI：——

  日期：——