methyl 4-oxo-4-(m-tolyl)butanoate | 160723-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-(m-tolyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-methylphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 160723-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XONSIBBOGNURFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-(m-tolyl)butanoate 生成 4-(3-甲基苯基)-4-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  THE USE OF ORGANOCADMIUM REAGENTS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED β-AROYLPROPIONIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01150a010
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4-(m-tolyl)butanenitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-oxo-4-(m-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Paknikar, Shashikumar K.; Naik; Ramanamma, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 729 - 733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free reduction of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts with tetrahydroxydiboron/water
  作者：Henian Peng、Tiejun Li、Duanshuai Tian、He Yang、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1ob00300c

  日期：——

  A series of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts have been effectively reduced to the corresponding saturated carbonyls, dihydroxybenzenes, and hydropyridines in moderate to high yields with tetrahydroxydiboron/water as a mild, convenient, and metal-free reduction system. Deuterium-labeling experiments have revealed this protocol to be an exclusive transfer hydrogenation process from

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。
• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• Benzoyl radicals from (hetero)aromatic aldehydes. Decatungstate photocatalyzed synthesis of substituted aromatic ketones
  作者：Davide Ravelli、Michele Zema、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/c0ob00066c

  日期：——

  Benzoyl radicals are generated directly from (hetero)aromatic aldehydes upon tetrabutylammonium decatungstate ((n-Bu4N)4W10O32), TBADT) photocatalysis under mild conditions. In the presence of α,β-unsaturated esters, ketones and nitriles radical conjugate addition ensues and gives the corresponding β-functionalized aryl alkyl ketones in moderate to good yields (stereoselectively in the case of 3-m

  苯甲酰基自由基是直接由（杂）芳族醛生成的 四丁基铵decatungstate（（Ñ -Bu 4 N）4 w ^ 10 ø 32），待定）在温和的条件下进行光催化。在存在α，β-不饱和酯的情况下，会发生酮和腈基自由基共轭加成反应，并以中等至良好的收率得到相应的β-官能化的芳基烷基酮（在3-亚甲基-2-降冰片烷酮）。由于反应条件温和，因此可以容忍芳环上各种官能团（例如甲基，甲氧基，氯）的存在。该方法可用于杂芳族醛，无论其是否富含电子（例如 噻吩-2-甲醛）或电子贫乏（例如 吡啶-3-甲醛）。
• Mg(OMe)₂ promoted allylic isomerization of γ-hydroxy-α,β-alkenoic esters to synthesize γ-ketone esters
  作者：Luhao Lai、A-Ni Li、Jiawei Zhou、Yarong Guo、Li Lin、Wei Chen、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob00131b

  日期：——

  This work concerns the Mg(OMe)2 promoted allylic isomerization of γ-hydroxy-α,β-alkenoic esters with TMEDA as an additive. The isomerization proceeded under mild conditions and afforded γ-keto esters in high yield (up to 96%) within 2 h. Both (Z)- and (E)-γ-hydroxy-α,β-alkenoic esters were tolerated under the reaction conditions. This transformation involves the in situ formation of a dienolate intermediate

  这项工作涉及以TMEDA作为添加剂的Mg（OMe）2促进的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化。异构化在温和的条件下进行，并在2小时内以高收率（高达96％）提供了γ-酮酯。在反应条件下，（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-链烯酸酯均被耐受。该转化涉及从容易获得的γ-羟基-α，β-链烯酸酯原位形成二烯酸酯中间体。该原位生成的二烯醇酯可以与苯甲醛反应并经历一种实用，有用的串联烯丙基异构化-羟醛反应，得到更多官能的化合物。
• Generation of Acyl Radicals from 1-Oxidoalkylidenechromium(0) Complexes by Treatment with Bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)copper(II) and Their Reactions with Olefins
  作者：Hidehiro Sakurai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1994.2017

  日期：1994.11

  Tetramethylammonium pentacarbonyl(1-oxidoalkylidene)chromium(0) complexes are oxidized with bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)copper(II) to generate acyl radicals which react with electron-deficient olefins, giving intermolecular addition products.

  四甲基铵五羰基（1-氧化亚烷基）铬（0）配合物与双（2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮）铜（II）氧化生成酰基自由基，与缺电子烯烃反应，得到分子间加成产物。