2-联苯-4-基-3-甲基丁酸 | 101594-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-联苯-4-基-3-甲基丁酸
• 英文名称: 2-biphenyl-4-yl-3-methylbutyric acid
• 英文别名: 2-Biphenyl-4-yl-3-methyl-buttersaeure；3-Methyl-2-(4-phenylphenyl)butanoic acid
• CAS: 101594-55-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD16329332
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CKTAGRIUQXTZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-联苯-4-基-3-甲基丁酸 、 1-(N-Boc-氨基甲基)-4-(氨基甲基)苯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[[4-(aminomethyl)phenyl]methyl]-3-methyl-2-(4-phenylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于新结构的分子设计发现联苯乙酰胺衍生的BACE1抑制剂

  摘要：

  β-分泌酶（BACE1）是淀粉样蛋白-β肽生产中第一步和限速步骤的酶，是治疗阿尔茨海默氏病的诱人靶标。在这项研究中，我们报告了基于从头片段的分子设计程序SPROUT在基于联苯乙酰胺支架的一系列非肽BACE1抑制剂的发现中的应用。从最初的BACE1 IC 50开始，基于这种设计的分子支架的分子的结合亲和力增加了在合成了优化配体库之后，使用最新开发的SPROUT-HitOpt软件对323μM至27μM的分子进行了精制。尽管发现许多抑制剂表现出细胞毒性，但是发现该系列中的一种化合物在细胞测定中具有有用的BACE1抑制活性，并且细胞毒性最小。这项工作证明了基于计算机模拟片段的分子设计方法在发现新型BACE1抑制剂中的强大功能。

  DOI：

  10.1021/jm301127x
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-联苯-4-基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用基于新结构的分子设计发现联苯乙酰胺衍生的BACE1抑制剂

  摘要：

  β-分泌酶（BACE1）是淀粉样蛋白-β肽生产中第一步和限速步骤的酶，是治疗阿尔茨海默氏病的诱人靶标。在这项研究中，我们报告了基于从头片段的分子设计程序SPROUT在基于联苯乙酰胺支架的一系列非肽BACE1抑制剂的发现中的应用。从最初的BACE1 IC 50开始，基于这种设计的分子支架的分子的结合亲和力增加了在合成了优化配体库之后，使用最新开发的SPROUT-HitOpt软件对323μM至27μM的分子进行了精制。尽管发现许多抑制剂表现出细胞毒性，但是发现该系列中的一种化合物在细胞测定中具有有用的BACE1抑制活性，并且细胞毒性最小。这项工作证明了基于计算机模拟片段的分子设计方法在发现新型BACE1抑制剂中的强大功能。

  DOI：

  10.1021/jm301127x

文献信息

• Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation <i>via</i> the synergistic merger of photocatalysis and electrochemistry
  作者：Yin Yuan、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d2sc05428k

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for decarboxylative coupling using common alkyl carboxylic acid is of great value. However, decarboxylative coupling with nucleophiles always needs stoichiometric chemical oxidants or substrate prefunctionalization. Herein, we report a protocol for Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation via the merger of photocatalysis and

  开发一种使用普通烷基羧酸进行脱羧偶联的有效且简单的方法具有重要价值。然而，与亲核试剂的脱羧偶联总是需要化学计量的化学氧化剂或底物预功能化。在此，我们报告了通过光催化和电化学相结合的铜催化对映选择性脱羧氰化的方案。 CeCl 3和Cu/BOX作为助催化剂促进脱羧和氰化，两种催化剂均通过阳极氧化再生。该方法通过光电催化建立了对映选择性转化的概念验证。 DFT 计算研究提供了对映选择性控制的机制见解。
• Biphenyl, Stilbene, Diphenylmethane and Diphenylethane Derivatives. New Anticholesterinemic and Antilipemic Drugs. XII
  作者：G. Cavallini、E. Massarani、D. Nardi、L. Mauri、F. Barzaghi、P. Mantegazza

  DOI：10.1021/ja01519a066

  日期：1959.5
• US8178681B2
  申请人：——

  公开号：US8178681B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US8367666B2
  申请人：——

  公开号：US8367666B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• Discovery of Biphenylacetamide-Derived Inhibitors of BACE1 Using de Novo Structure-Based Molecular Design
  作者：N. Yi Mok、James Chadwick、Katherine A. B. Kellett、Eva Casas-Arce、Nigel M. Hooper、A. Peter Johnson、Colin W. G. Fishwick

  DOI：10.1021/jm301127x

  日期：2013.3.14

  β-Secretase (BACE1), the enzyme responsible for the first and rate-limiting step in the production of amyloid-β peptides, is an attractive target for the treatment of Alzheimer’s disease. In this study, we report the application of the de novo fragment-based molecular design program SPROUT to the discovery of a series of nonpeptide BACE1 inhibitors based upon a biphenylacetamide scaffold. The binding

  β-分泌酶（BACE1）是淀粉样蛋白-β肽生产中第一步和限速步骤的酶，是治疗阿尔茨海默氏病的诱人靶标。在这项研究中，我们报告了基于从头片段的分子设计程序SPROUT在基于联苯乙酰胺支架的一系列非肽BACE1抑制剂的发现中的应用。从最初的BACE1 IC 50开始，基于这种设计的分子支架的分子的结合亲和力增加了在合成了优化配体库之后，使用最新开发的SPROUT-HitOpt软件对323μM至27μM的分子进行了精制。尽管发现许多抑制剂表现出细胞毒性，但是发现该系列中的一种化合物在细胞测定中具有有用的BACE1抑制活性，并且细胞毒性最小。这项工作证明了基于计算机模拟片段的分子设计方法在发现新型BACE1抑制剂中的强大功能。