2-联苯-4-基-吲哚嗪 | 79373-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-联苯-4-基-吲哚嗪
• 英文名称: 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)indolizine
• 英文别名: 2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)indolizine；2-biphenyl-4-yl-indolizine；2-Biphenyl-4-yl-indolizin；2-(4-Phenylphenyl)indolizine
• CAS: 79373-03-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: ZIRYZYMUPQKNLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-304 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-联苯-4-基-吲哚嗪 在 四丁基碘化铵 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到(Z)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  四正丁基碘化铵催化吡啶稠合杂环与IBA-N3的自由基开环反应

  摘要：

  通过吡啶稠合杂环的自由基开环反应，开发了一种温和，无金属且有效的合成2,3-二取代的丙烯腈和α-亚胺腈的方法。四正丁基碘化铵催化剂起正式的单电子供体的作用。与以前的方法相比，以前的方法需要过量的高爆炸性叠氮化物源并添加氧化剂，这是一种安全，方便的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.061
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 2-联苯-4-基-吲哚嗪
  参考文献：
  名称：

  Oxidation Potential-Guided Electrochemical Radical–Radical Cross-Coupling Approaches to 3-Sulfonylated Imidazopyridines and Indolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00873

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective Cross-Coupling: Controlled Synthesis of Mono- or Dithiolation Indolizines
  作者：Bin Li、Zhiyu Chen、Hua Cao、Hong Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01168

  日期：2018.6.1

  indolizines with thiols has been developed for the first time to describe a workable route to indolizine thioethers. This finding provides a new method and more straightforward pathway for controllable synthesis of mono- or dithiolation indolizines that are otherwise difficult to obtain by the literature methods. The reaction exhibits good functional group tolerance and high efficiency and affords the products

  首次开发了一种有效的无过渡金属的吲哚嗪与硫醇的区域选择性C–H / S–H交叉偶联，以描述制备吲哚嗪硫醚的可行途径。这一发现为可控合成单硫醇或二硫醇化的吲哚嗪提供了新的方法和更直接的途径，否则文献方法很难获得。该反应表现出良好的官能团耐受性和高效率，并提供了良好至优异收率的产物。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2-Diketoindolizine Derivatives from Indolizines and Epoxides Using Piezoelectric Materials
  作者：Yumei Wang、Ziwu Zhang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02575

  日期：2021.9.17

  A simple and efficient mechanochemical-induced approach for the synthesis of 1,2-diketoindolizine derivatives has been developed. BaTiO3 was used as the piezoelectric material in this transformation. This method features no usage of solvent, simple experimental operation, scalable potential, and high conversion efficiency, which make it attractive and practical.

  已经开发了一种简单有效的机械化学诱导方法来合成 1,2-二酮吲哚嗪衍生物。BaTiO 3用作该转变中的压电材料。该方法不使用溶剂，实验操作简单，潜力可扩展，转化效率高，具有吸引力和实用性。
• Mechanochemically Induced Dehydrogenation Coupling and [3+2] Cycloaddition of Indolizines with Allenes Using Piezoelectric Materials
  作者：Mingzhou Huang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Ziwu Zhang、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02940

  日期：2022.3.4

  wide range of indolizines with allenes proceeded smoothly under mechanochemically induced conditions via a [3+2] annulation process, affording various substituted pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines in good yields. The reaction efficiency was greatly improved by using piezoelectric material as the charge transfer catalyst. The photophysical properties of the resulting pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine were characterized

  在机械化学诱导的条件下，通过 [3+2] 环化过程，各种含烯的吲哚嗪顺利进行，以良好的收率得到各种取代的吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪。使用压电材料作为电荷转移催化剂，反应效率大大提高。表征了所得吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪的光物理性质。
• Microwave-Assisted Improved Regioselective Synthesis of 3-Benzoyl Indolizine Derivatives
  作者：Gopavaram Sumanth、Surbhi Mahender Saini、Kyatagani Lakshmikanth、Gayakvad Sunitaben Mangubhai、Kondreddy Shivaprasad、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135561

  日期：2023.8

  yield under microwave irradiation and the obtained yield was compared with the conventional synthesis method after column purification. Different novel 3-benzoyl indolizine derivatives were synthesized by microwave irradiation. The newly synthesized compound structures were characterized by spectral analysis such as 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.

  开发了一种在微波辐射下通过双组分反应合成 3-苯甲酰中氮氢化合物的高效简便方法。底物适用范围广，在微波辐射下得到目标产物3-苯甲酰中氮，收率为74-89%，并与柱纯化后的常规合成方法进行了收率比较。通过微波辐射合成了不同的新型 3-苯甲酰中氮衍生物。通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 等光谱分析对新合成的化合物结构进行了表征。
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 489,492
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——