(2S)-3-methyl-2-(4-phenylphenyl)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-(4-phenylphenyl)butanenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: SHGVPCHANFERGZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-异丁基-1,1'-联苯 在 (4S,4'S)-2,2'-(cyclopentane-1,1-diyl)-bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 、 copper (I) acetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 19F 标记钯探针对腈化合物进行手性辨别

  摘要：

  本研究提出了一种19 F 标记的环钯探针，用于快速区分药物、天然产物和农用化学品中的手性腈。该探针可逆地与手性腈结合，为每种对映体产生独特的19 F 核磁共振信号，并能够快速测定对映体组成。该方法可以同时检测七对对映体腈，并应用于评估不对称 C-H 氰化反应的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01525

文献信息

• Enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds via copper-catalyzed radical relay
  作者：Wen Zhang、Fei Wang、Scott D. McCann、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu

  DOI：10.1126/science.aaf7783

  日期：2016.9.2

  sp3-hybridized carbon–hydrogen [C(sp3)–H] bonds in complex organic molecules could facilitate much more efficient preparation of therapeutics and agrochemicals. Here, we report a copper-catalyzed radical relay pathway for enantioselective conversion of benzylic C–H bonds into benzylic nitriles. Hydrogen-atom abstraction affords an achiral benzylic radical that undergoes asymmetric C(sp3)–CN bond formation upon

  复杂有机分子中 sp3 杂化碳氢 [C(sp3)-H] 键立体选择性功能化的直接方法可以促进治疗剂和农用化学品的更有效制备。在这里，我们报告了一种铜催化的自由基中继途径，用于对映选择性地将苄基 C-H 键转化为苄基腈。氢原子抽提得到非手性苄基自由基，该自由基在与手性铜催化剂反应时形成不对称 C(sp3)-CN 键。反应在室温下以苄基底物作为限制剂有效进行，底物范围广，对映选择性高（通常为 90% 至 99% 对映体过量），并提供作为重要生物活性分子的关键前体的产物。
• Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation <i>via</i> the synergistic merger of photocatalysis and electrochemistry
  作者：Yin Yuan、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d2sc05428k

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for decarboxylative coupling using common alkyl carboxylic acid is of great value. However, decarboxylative coupling with nucleophiles always needs stoichiometric chemical oxidants or substrate prefunctionalization. Herein, we report a protocol for Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation via the merger of photocatalysis and

  开发一种使用普通烷基羧酸进行脱羧偶联的有效且简单的方法具有重要价值。然而，与亲核试剂的脱羧偶联总是需要化学计量的化学氧化剂或底物预功能化。在此，我们报告了通过光催化和电化学相结合的铜催化对映选择性脱羧氰化的方案。 CeCl 3和Cu/BOX作为助催化剂促进脱羧和氰化，两种催化剂均通过阳极氧化再生。该方法通过光电催化建立了对映选择性转化的概念验证。 DFT 计算研究提供了对映选择性控制的机制见解。