(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 16232-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16232-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: SDXNMRIGMILBEH-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和新型 4-乙酰吡啶肟的合成、生物活性、合成产物作为乙酰胆碱酯酶配体的分子对接

  摘要：

  在Claisen Schmidt条件下，通过 4-乙酰吡啶与相应的芳香醛反应合成杂环查耳酮。这些查耳酮被用作在盐酸羟胺存在下合成肟的原料。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和ESI-MS、HRMS光谱分析证实。所有合成的化合物均通过 DPPH •方法评估其抗氧化活性，并通过圆盘扩散法评估其对两种革兰氏阴性菌、一种革兰氏阳性菌和两种真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）的体外抗菌活性. 结果表明合成的化合物没有显示出显着的抗氧化活性。然而，化合物3b、3d、3f、3h、3i显示出优于标准药物对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）的优异抗菌活性。证明这两种化合物3c、3d对真菌菌株A. niger非常有效（MIC 分别为 7.81 µg/mL、15.62 µg/mL），而用作参考的抗真菌药物（氟康唑）没有活性。分子对接和分子动力学结果表明合成的化合物4e、4c和5j, 参与了与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132153

文献信息

• Synthesis, biological activities of chalcones and novel 4-acetylpyridine oximes, molecular docking of the synthesized products as acetylcholinesterase ligands
  作者：Kamilia Ould Lamara、Malika Makhloufi-Chebli、Amina Benazzouz-Touami、Souhila Terrachet-Bouaziz、Anthony Robert、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132153

  日期：2022.3

  Heterocyclic chalcones were synthesized by reaction of 4-acetylpyridine with the corresponding aromatic aldehydes under Claisen Schmidt conditions. These chalcones were used as starting material for the synthesis of oximes in the presence of hydroxylamine hydrochloride. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS, HRMS spectral analyses. All the synthesized

  在Claisen Schmidt条件下，通过 4-乙酰吡啶与相应的芳香醛反应合成杂环查耳酮。这些查耳酮被用作在盐酸羟胺存在下合成肟的原料。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和ESI-MS、HRMS光谱分析证实。所有合成的化合物均通过 DPPH •方法评估其抗氧化活性，并通过圆盘扩散法评估其对两种革兰氏阴性菌、一种革兰氏阳性菌和两种真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）的体外抗菌活性. 结果表明合成的化合物没有显示出显着的抗氧化活性。然而，化合物3b、3d、3f、3h、3i显示出优于标准药物对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）的优异抗菌活性。证明这两种化合物3c、3d对真菌菌株A. niger非常有效（MIC 分别为 7.81 µg/mL、15.62 µg/mL），而用作参考的抗真菌药物（氟康唑）没有活性。分子对接和分子动力学结果表明合成的化合物4e、4c和5j, 参与了与