(S)-7-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1190876-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (-)-7-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2S)-7-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1190876-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• 分子量: 165.21
• InChiKey: NSGXZIXVOVPKAS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氟-2-甲基喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₇₃H₁₀₀O₂P₂ 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-7-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C 3 * -TunePhos喹啉衍生物的不对称加氢

  摘要：

  一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体已成功应用于铱催化的喹啉对映选择性氢化中，该方法提供了有效途径，以高达93％ee的多种旋光性四氢喹啉。此外，还讨论了喹啉N-氧化物不对称氢化的尝试。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000485

文献信息

• Low‐Temperature Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling via Kinetic Resolution Enabled by a Bulky and Flexible Chiral <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Zi‐Chao Wang、Pei‐Pei Xie、Youjun Xu、Xin Hong、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202103803

  日期：2021.7.12

  The transition-metal-catalyzed C−N cross-coupling has revolutionized the construction of amines. Despite the innovations of multiple generations of ligands to modulate the reactivity of the metal center, ligands for the low-temperature enantioselective amination of aryl halides remain a coveted target of catalyst engineering. Designs that promote one elementary reaction often create bottlenecks at

  过渡金属催化的 CN 交叉偶联彻底改变了胺的结构。尽管多代配体的创新来调节金属中心的反应性，但用于芳基卤化物的低温对映选择性胺化的配体仍然是催化剂工程的一个令人梦寐以求的目标。促进一种基本反应的设计通常会在其他步骤中造成瓶颈。我们在此报告了前所未有的低温（低至 -50 °C）、对映选择性 Ni 催化的芳基氯化物与空间位阻仲胺的 CN 交叉偶联，通过动力学拆分过程（s 因子高达 >300）。一种庞大而灵活的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 配体用于以低势垒驱动氧化加成和还原消除，并控制对映选择性。2-对称手性配体适应催化过程不断变化的需求。我们预计这种设计将广泛适用于不同的过渡态，以实现其他具有挑战性的金属催化不对称交叉偶联反应。
• pH-Regulated Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolines in Water
  作者：Chao Wang、Chaoqun Li、Xiaofeng Wu、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200902570

  日期：2009.8.17

  In buffered water, a broad range of quinoline derivatives underwent asymmetric transfer hydrogenation in air with the rhodium catalyst 1 and sodium formate as the hydrogen source to furnish synthetically important 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities (see scheme; R=H, Me, F, Cl, Br, OMe; R′=alkyl, aryl).

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。
• Construction of Monophosphine–Metal Complexes in Privileged Diphosphine-Based Covalent Organic Frameworks for Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zehao Zheng、Chen Yuan、Meng Sun、Jinqiao Dong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.2c11037

  日期：2023.3.22

  Privileged diphosphine ligands that chelate many transition metals to form stable chelation complexes are essential in a variety of catalytic processes. However, the exact identity of the catalytically active moieties remains ambiguous because the chelated metal catalysts may undergo rearrangement during catalysis to produce monophosphine–metal complexes, which are hard to isolate and evaluate the

  螯合许多过渡金属以形成稳定螯合络合物的特殊二膦配体在各种催化过程中必不可少。然而，催化活性部分的确切身份仍然不明确，因为螯合金属催化剂在催化过程中可能会发生重排，产生难以分离和评估活性的单膦-金属络合物。通过利用两个磷原子的分离，我们在此展示了在共价有机骨架 (COF) 中成功构建手性单膦-Ir/Ru 配合物的双膦配体，用于对映选择性氢化。通过对映体纯的 MeO-BIPHEP 的四醛与线性芳香二胺的缩合，我们制备了两个具有 ABC 堆叠的纯手性二维 COF，其中每个双膦的两个 P 原子被分开并固定得很远。因此，COF 的合成后金属化提供单中心 Ir/Ru-单膦催化剂，与均相螯合类似物相比，后者在喹啉和 β-酮酯的不对称氢化中表现出优异的催化和可回收性能，提供高达 99.9 % 对映体过量。由于多孔催化剂能够吸附和浓缩氢气，催化反应在常压/中压下得到促进，而均相催化通常在高压下进行。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinoline Derivatives with C3*-TunePhos
  作者：Fa-Rong Gou、Wei Li、Xumu Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201000485

  日期：2010.10.4

  A series of C3*-TunePhos chiral diphosphine ligands has been successfully applied in the iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of quinolines, and this methodology provided an efficient access to a variety of optically active tetrahydroquinolines with up to 93% ee. Furthermore, attempts on the asymmetric hydrogenation of quinoline N-oxide are also discussed.

  一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体已成功应用于铱催化的喹啉对映选择性氢化中，该方法提供了有效途径，以高达93％ee的多种旋光性四氢喹啉。此外，还讨论了喹啉N-氧化物不对称氢化的尝试。