(3-nitrophenyl)-3-phenyl-2-oxiranylmethanone | 126958-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-nitrophenyl)-3-phenyl-2-oxiranylmethanone
• 英文别名: 3'-Nitrochalkon-epoxid；2,3-epoxy-1-(3-nitro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one；2,3-Epoxy-1-(3-nitro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-on；(3-Nitrophenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 126958-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HZMFSONKKQRYBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)-3-phenyl-2-oxiranylmethanone 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-(3-硝基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和CC键的同时裂解：通往1,2-二酮的途径

  摘要：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00857
• 作为产物：
  描述：

  3'-nitro-chalcone 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3-nitrophenyl)-3-phenyl-2-oxiranylmethanone
  参考文献：
  名称：

  的不对称环氧化α，β不饱和酮通过胺-硫脲双重激活催化

  摘要：

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152941

文献信息

• 一种苯偶酰类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104926628B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种苯偶酰类衍生物的合成方法：式I所示的环氧查尔酮类化合物、Selectfluor氧化剂和无机碱加入乙腈和水的混合溶剂中，60‑100℃下搅拌反应4‑8小时，反应结束所得反应液后处理制备得到式II所示的苯偶酰类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、无过渡金属催化，氧源易得且环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。
• A transition-metal-free, one-pot procedure for the synthesis of α,β-epoxy ketones by oxidative coupling of alkenes and aldehydes via base catalysis
  作者：Qingping Ke、Bingyan Zhang、Bolun Hu、Yangxin Jin、Guanzhong Lu

  DOI：10.1039/c4cc09260k

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of epoxides is presented.

  一种合成环氧化物的新策略被提出。
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2000,2007
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, KAMALUDDIN D. R.;NAITHANI, SHOBHA, CURR. SCI., 58,(1989) N8, C. 1016-1018
  作者：GUPTA, KAMALUDDIN D. R.、NAITHANI, SHOBHA

  DOI：——

  日期：——
• Selectfluor-Mediated Simultaneous Cleavage of C–O and C–C Bonds in α,β-Epoxy Ketones Under Transition-Metal-Free Conditions: A Route to 1,2-Diketones
  作者：Heng Wang、Shaobo Ren、Jian Zhang、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00857

  日期：2015.7.2

  Selectfluor-mediated simultaneous cleavage of C–O and C–C bonds in α,β-epoxy ketones has been successfully achieved under transition-metal-free conditions. The reaction gives 1,2-diketone compounds in moderate to good yields involving a ring-opening/benzoyl rearrangement/C–C bond cleavage sequence under oxidative conditions.

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。