(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 18455-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: trans-2-hydroxypyridinechalcone；(2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18455-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: IGTKEFCIWDBWNQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 以 water-d2 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基吡啶色烯和吡啶查耳酮：两种耦合的光致变色系统

  摘要：

  用4-吡啶单元取代2-羟基查耳酮中的苯基会显着改变该化合物的化学反应网络：反查尔酮型（Ct），顺查尔酮型（Cc）和半缩酮（羟基形成了4-吡啶基苯并（B）及其质子化形式，但是即使在非常酸性的pH值下也无法检测到黄酮类阳离子的存在。此外，而在2-苯基-2-苯并吡啶鎓化合物中，B和Cc通常是难以捉摸的物种，它们在水溶液中的动力学过程发生在亚秒级的时间范围内，在本化合物中，这些物种在低至四个数量级的时间范围内达到平衡。因此，可以通过1 H NMR光谱和UV / Vis分光光度法对反应网络的平衡和动力学进行完全表征。化学反应网络显示出顺式-反式光致异构化，以及半池型和查耳酮型物种之间的光致变色现象。在365 nm的MeOH / H 2 O（1：1）中对Ct的辐射通过两个连续的光化学反应几乎定量地产生B：Ct →Cc光异构化后，Cc → B光环闭合，全局量子产率为0.02。另一方面，在254 nm处照

  DOI：

  10.1002/chem.200901884
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one 以 water-d2 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基吡啶色烯和吡啶查耳酮：两种耦合的光致变色系统

  摘要：

  用4-吡啶单元取代2-羟基查耳酮中的苯基会显着改变该化合物的化学反应网络：反查尔酮型（Ct），顺查尔酮型（Cc）和半缩酮（羟基形成了4-吡啶基苯并（B）及其质子化形式，但是即使在非常酸性的pH值下也无法检测到黄酮类阳离子的存在。此外，而在2-苯基-2-苯并吡啶鎓化合物中，B和Cc通常是难以捉摸的物种，它们在水溶液中的动力学过程发生在亚秒级的时间范围内，在本化合物中，这些物种在低至四个数量级的时间范围内达到平衡。因此，可以通过1 H NMR光谱和UV / Vis分光光度法对反应网络的平衡和动力学进行完全表征。化学反应网络显示出顺式-反式光致异构化，以及半池型和查耳酮型物种之间的光致变色现象。在365 nm的MeOH / H 2 O（1：1）中对Ct的辐射通过两个连续的光化学反应几乎定量地产生B：Ct →Cc光异构化后，Cc → B光环闭合，全局量子产率为0.02。另一方面，在254 nm处照

  DOI：

  10.1002/chem.200901884

文献信息

• Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Wengang Xu、Qingcui Li、Chuanpeng Cao、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00577a

  日期：——

  A novel intramolecular oxidative coupling reaction has been established to prepare benzofuran derivatives via direct C(sp²)–H functionalization for the formation of C–O bonds. This transformation is mediated by I₂/TBHP/NaN₃ under metal-free conditions and a catalytic amount of NaN₃ plays a crucial role in the reaction.

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。
• Impact of Water on the Cis–Trans Photoisomerization of Hydroxychalcones
  作者：Yoann Leydet、Pinar Batat、Gediminas Jonusauskas、Sergey Denisov、João Carlos Lima、A. Jorge Parola、Nathan D. McClenaghan、Fernando Pina

  DOI：10.1021/jp402761j

  日期：2013.5.23

  The photochromism of a 2-hydroxychalcone has been studied in CH3CN and H2O/CH3OH (1/1, v/v), as well as in analogous deuterated solvents using steady-state (UV–vis absorption, 1H and 13C NMR) and time-resolved (ultrafast transient absorption and nanosecond flow flash photolysis) spectroscopies. Whereas the irradiation of trans-chalcone (Ct) under neutral pH conditions leads to the formation of the

  已经在CH 3 CN和H 2 O / CH 3 OH（1/1，v / v）中以及在使用稳态（UV-vis吸收，1的类似氘代溶剂）中研究了2-羟基查耳酮的光致变色现象。H和13 C NMR）和时间分辨（超快速瞬态吸收和纳秒流快速光解）光谱学。而在中性pH条件下反式查尔酮（Ct）的辐照会导致形成相同的最终色烯衍生物（B在两种介质中，根据基态化学反应网络的热力学和动力学性质，提出了两种不同的光化学机理。在光激发之后，乙腈和水溶液中的第一步是相同的：弗朗克-康登激发态迅速填充了反查尔酮单重态激发态1 Ct *（LE），演变为扭曲态1 P *。这种激发态直接导致乙腈中的光化学反应在纳秒级（16 ns）内发生，从而通过简单的异构化过程形成顺式查耳酮（Cc）。产生的顺式-查尔酮在基态（τ= 10 ms）下通过互变异构过程演变成苯甲基B。与乙腈不同，在H 2 O / CH 3 OH（1/1，v / v）中，P
• Moderately lipophilic 2-(Het)aryl-6-dithioacetals, 2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-dithioacetals and 2-phenylbenzofuran-5-dithioacetals: Synthesis and primary evaluation as potential antidiabetic AMPK-activators
  作者：Veronica Lepechkin-Zilbermintz、Daniel Bareket、Virginie Gonnord、Alexandre Steffen、Christophe Morice、Mathieu Michaut、Anna Munder、Edward E. Korshin、Jean-Marie Contreras、Erol Cerasi、Shlomo Sasson、Arie Gruzman

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117303

  日期：2023.5

  at least partially, AMPK activation for its therapeutic effect. Herein we present design and synthesis of 20 novel relatively polar cyclic and acyclic dithioacetals of 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes, 2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde, and 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde, which were developed as potential AMPK activators. Three of the synthesized dithioacetals demonstrated significant enhancement

  自 1950 年代以来，AMP 激酶 (AMPK) 已被用作开发针对2 型糖尿病(T2D) 的抗糖尿病药物的有前途的靶标。事实上，典型的抗糖尿病药物二甲双胍至少部分地招募了 AMPK 激活以达到其治疗效果。在这里，我们介绍了 20 种新型相对极性的环状和非环状二硫缩醛的 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde 和 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde 的设计和合成，被开发为潜在的AMPK 激活剂。三种合成的二硫缩醛表现出葡萄糖摄取的显着增强 (≥70%)在大鼠 L6 肌管中。值得注意的是，与其他分子相比，其中一种二硫缩醛，即 4-(6-(1,3-dithian-2-yl)chroman-2-yl)pyridine 表现出高效能。它增加大鼠 L6 肌管的葡萄糖摄取率，并增加大鼠
• New spiro-piperidines as 5-HT2B receptor antagonists
  作者：Hugues Bienaymé、Laurent Chêne、Serge Grisoni、Antonio Grondin、El-Bachir Kaloun、Stéphane Poigny、Houcine Rahali、Eric Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.068

  日期：2006.9

  A functional screening highlighted a series of spiro-piperidines as 5-HT2B receptor antagonists. Preliminary structure-activity relationship has been explored driving to potent antagonists (IC50 = 1 nM) and indicating directions for further explorations. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydroxypyridinechromene and Pyridinechalcone: Two Coupled Photochromic Systems
  作者：Yoann Leydet、A. Jorge Parola、Fernando Pina

  DOI：10.1002/chem.200901884

  日期：2010.1.11

  changes the network of chemical reactions of this compound: trans‐chalcone‐type (Ct), cis‐chalcone‐type (Cc), and a hemiketal (hydroxy‐4‐pyridinechromene) (B) and their protonated forms are formed, but the presence of a flavylium‐type cation could not be detected even at very acidic pH values. Moreover, whereas in 2‐phenyl‐2‐benzopyrylium compounds B and Cc are generally elusive species whose kinetic

  用4-吡啶单元取代2-羟基查耳酮中的苯基会显着改变该化合物的化学反应网络：反查尔酮型（Ct），顺查尔酮型（Cc）和半缩酮（羟基形成了4-吡啶基苯并（B）及其质子化形式，但是即使在非常酸性的pH值下也无法检测到黄酮类阳离子的存在。此外，而在2-苯基-2-苯并吡啶鎓化合物中，B和Cc通常是难以捉摸的物种，它们在水溶液中的动力学过程发生在亚秒级的时间范围内，在本化合物中，这些物种在低至四个数量级的时间范围内达到平衡。因此，可以通过1 H NMR光谱和UV / Vis分光光度法对反应网络的平衡和动力学进行完全表征。化学反应网络显示出顺式-反式光致异构化，以及半池型和查耳酮型物种之间的光致变色现象。在365 nm的MeOH / H 2 O（1：1）中对Ct的辐射通过两个连续的光化学反应几乎定量地产生B：Ct →Cc光异构化后，Cc → B光环闭合，全局量子产率为0.02。另一方面，在254 nm处照