(R)-9-hydroxystearic acid | 5497-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-9-hydroxystearic acid
• 英文别名: (R)-9-HSA；9(R)-Hydroxyoctadecanoic acid；(9R)-9-hydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 5497-20-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: RKHXDCVAPIMDMG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-9-hydroxystearic acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl (R)-9-hydroxystearate
  参考文献：
  名称：

  230.脂肪酸。第一部分。9-羟基十八烷基-12-烯酸，一种新的羟基酸，存在于无花甘蓝（Strophanthus sarmentosus）种子油中

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001274
• 作为产物：
  描述：

  9-D-Acetoxy-octadecansaeure 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-9-hydroxystearic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of hydroxystearic acids: A combined experimental and molecular modelling investigation

  摘要：

  Enantioenriched 7-, 8-, 9-, and 10-hydroxystearic acids (HSA) were obtained, for the first time, by kinetic resolution of their racemates with lipases CALB and PS, in the presence of vinyl acetate. Among them, the best results were obtained for 7-HSA and 9-HSA, whose enantiomeric excess was around 55%. The same resolutions carried out on the hydroxy esters completely failed. For the acid substrates neither the Kazlauskas' rule nor the 3D-QSAR model could be applied, since both models are focused on the CALB alcohol-pocket evaluation and not on the acyl-pocket one. Therefore, a semiquantitative approach was used, whose results were in accordance with our findings, as far as the absolute configuration of the product is concerned. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.06.017

文献信息

• Divinylcarbinol Desymmetrization Strategy: A Concise and Reliable Approach to Chiral Hydroxylated Fatty Acid Derivatives
  作者：Kenji Sugimoto、Ami Kobayashi、Aki Kohyama、Haruka Sakai、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02821

  日期：2021.3.5

  By the aid of the catalytic desymmetrization of divinylcarbinol as one-pot asymmetric induction and protection of olefin, asymmetric total syntheses of two chiral hydroxylated fatty acid derivatives were successfully achieved. The desired stereoisomers could be concisely prepared in mild conditions in a highly convergent manner. Thus, this novel strategy can help stereochemical elucidations of natural

  借助于二乙烯基甲醇的催化去对称化作为一锅不对称诱导和保护烯烃，成功地实现了两种手性羟基化脂肪酸衍生物的不对称全合成。可以在温和条件下以高度收敛的方式简明地制备所需的立体异构体。因此，这种新颖的策略可以帮助对天然产物进行立体化学阐明，由于其在立体生成的仲羟基单元附近的局部对称性，在光谱立体化学分析中存在困难。
• Stereochemistry of Endogenous Palmitic Acid Ester of 9-Hydroxystearic Acid and Relevance of Absolute Configuration to Regulation
  作者：Andrew T. Nelson、Matthew J. Kolar、Qian Chu、Ismail Syed、Barbara B. Kahn、Alan Saghatelian、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/jacs.7b01269

  日期：2017.4.5

  elucidating the roles of these lipids, but these studies were performed with racemic mixtures, and the role of stereochemistry remains unexplored. Here, we synthesized the R- and S- palmitic acid ester of 9-hydroxystearic acid (R-9-PAHSA, S-9-PAHSA). Access to highly enantioenriched PAHSAs enabled the development of a liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) method to separate and quantify R- and S-9-PAHSA

  脂质在细胞和生物体的结构、能量学和信号传导中具有基本作用。最近发现的羟基脂肪酸脂肪酸酯 (FAHFA) 是一种具有强效抗糖尿病和抗炎活性的脂质，表明我们对脂质组的组成和脂质功能的理解是不完整的。合成和测试 FAHFA 的能力对于阐明这些脂质的作用至关重要，但这些研究是用外消旋混合物进行的，立体化学的作用仍未得到探索。在这里，我们合成了 9-羟基硬脂酸的 R-和 S-棕榈酸酯（R-9-PAHSA、S-9-PAHSA）。获得高度对映体富集的 PAHSA 促进了液相色谱-质谱 (LC-MS) 方法的开发，以分离和量化 R-和 S-9-PAHSA，这种方法确定 R-9-PAHSA 是主要的立体异构体，它在 FAHFA 首次被发现的转基因小鼠的脂肪组织中积累。此外，9-PAHSA 生物合成和降解的生化分析表明 PAHSA 产生的酶和途径是立体特异性的，细胞系有利于 R-9-PAHSA 和羧基酯脂肪酶
• Synthesis and Antiproliferative Insights of Lipophilic Ru(II)-Hydroxy Stearic Acid Hybrid Species
  作者：Giacomo Drius、Silvia Bordoni、Carla Boga、Magda Monari、Jessica Fiori、Erika Esposito、Chiara Zalambani、Luca Pincigher、Giovanna Farruggia、Natalia Calonghi、Gabriele Micheletti

  DOI：10.3390/molecules28104051

  日期：——

  lipophilic features exhibited both by long carbo-chains and the phosphine ligands. Three Ru(II) complexes containing hydroxy stearic acids (HSAs) were successfully synthesized in order to evaluate possible synergistic effects between the known antitumor activity of HSA bio-ligands and the metal center. HSAs were reacted with [Ru(H)2CO(PPh3)3] selectively affording O,O-carboxy bidentate complexes. The organometallic

  金属药物代表了同时存在的多功能性的组合，并且可以对不同的生物靶标产生不同的作用。它们的功效通常与长碳链和膦配体所表现出的亲脂性特征有关。成功合成了三种含有羟基硬脂酸 (HSAs) 的 Ru(II) 配合物，以评估 HSA 生物配体的已知抗肿瘤活性与金属中心之间可能的协同作用。HSA 与 [Ru(H)2CO(PPh3)3] 反应，选择性地提供 O,O-羧基双齿络合物。使用 ESI-MS、IR、UV-Vis 和 NMR 技术对有机金属物质进行了光谱表征。还使用单晶 X 射线衍射确定了化合物 Ru-12-HSA 的结构。钌络合物（Ru-7-HSA、Ru-9-HSA、和 Ru-12-HSA）在人原代细胞系（HT29、HeLa 和 IGROV1）上进行了研究。为了获得有关抗癌特性的详细信息，进行了细胞毒性、细胞增殖和 DNA 损伤测试。结果表明，新型钌配合物Ru-7-HSA和Ru-9-HSA具有生物活性。此外，我们观察到
• Baker,C.D.; Gunstone,F.D., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 759 - 760
  作者：Baker,C.D.、Gunstone,F.D.

  DOI：——

  日期：——
• Optical Rotatory Dispersion and Absolute Configuration. VI. Structure and Absolute Configuration of Helenynolic Acid¹
  作者：J. Cymerman Craig、S. K. Roy、R. G. Powell、C. R. Smith

  DOI：10.1021/jo01023a522

  日期：1965.12