methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate | 1613149-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate
• CAS: 1613149-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂Si
• 分子量: 260.408
• InChiKey: HUZPXWXTUIDOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate 在 tris[triphenylphosphinegold(I)]oxonium tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基-γ-亚乙基-γ-丁内酯与醛和酮的酸促环化立体选择性合成多取代四氢吡喃酮

  摘要：

  β-甲硅烷基-γ-亚乙基-γ-丁内酯在路易斯酸存在下用醛和酮进行一锅处理后，经过串联的Hosomi-Sakurai/Prins环化反应，立体选择性地得到多取代的四氢吡喃酮。在该反应中可以使用各种醛和酮来生产相应的四氢吡喃酮。起始γ-丁内酯的光学纯度基本上保留在所得四氢吡喃酮中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01284
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 丙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Ra)-Methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0420

文献信息

• Annulations of Enantioenriched Allenylsilanes with in Situ Generated Iminium Ions: Stereoselective Synthesis of Diverse Heterocycles
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol802618p

  日期：2009.1.15

  mediated annulations with in situ generated iminium ions derived from tert-butyl carbamate and methyl carbamate to selectively form functionalized 4,5-dihydropyrroles and 4,5-dihyrooxazines, respectively. The dihydropyrrole products were further elaborated in a stereocontrolled vinylsilane terminated cyclization with in situ generated oxonium ions, resulting in pyranopyrroles.

  高度对映体富集的丙二烯基硅烷参与路易斯酸介导的环化，原位生成的亚胺离子源自氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸甲酯，分别选择性地形成功能化的 4,5-二氢吡咯和 4,5-二氢恶嗪。二氢吡咯产物在立体控制的乙烯基硅烷封端环化中进一步加工，原位生成氧鎓离子，产生吡咯并吡咯。
• Preparation of (Ra)-Methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate
  作者：Brawn, Ryan A.、Panek, James S.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0420

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyranones via Acid-Promoted Cyclization of β-Silyl-γ-ethylidene-γ-butyrolactones with Aldehydes and Ketones
  作者：Shoma Ariyoshi、Kazuhiko Sakaguchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01284

  日期：2021.9.3

  β-Silyl-γ-ethylidene-γ-butyrolactone upon one-pot treatment with aldehydes and ketones in the presence of Lewis acids underwent a tandem Hosomi–Sakurai/Prins cyclization to give polysubstituted tetrahydropyranones stereoselectively. Various aldehydes and ketones can be used in this reaction to produce the corresponding tetrahydropyranones. The optical purity of the starting γ-butyrolactone was substantially

  β-甲硅烷基-γ-亚乙基-γ-丁内酯在路易斯酸存在下用醛和酮进行一锅处理后，经过串联的Hosomi-Sakurai/Prins环化反应，立体选择性地得到多取代的四氢吡喃酮。在该反应中可以使用各种醛和酮来生产相应的四氢吡喃酮。起始γ-丁内酯的光学纯度基本上保留在所得四氢吡喃酮中。