2-肼基-5-甲氧基嘧啶 | 34712-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-肼基-5-甲氧基嘧啶
• 英文名称: 2-hydrazinyl-5-methoxypyrimidine
• 英文别名: (5-methoxypyrimidin-2-yl)hydrazine
• CAS: 34712-29-3
• 化学式: C₅H₈N₄O
• 分子量: 140.145
• InChiKey: FTYUJXNPXVDGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 2-肼基-5-甲氧基嘧啶 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到6-methoxy-2H,3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR139 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR139

  摘要：

  提供了调节GPR139受体的化合物，含有这些化合物的组合物，以及它们的制备和用于治疗GPR139受体调节在医学上指示或有益的失调的方法。这些化合物具有Formula（X）的结构或其在药学上可接受的异构体，消旋体，水合物，溶剂合物，同位素或盐，其中R1，R2，R3，R4，R9，R10，R11和R12，Q5，Q6，Q7和Q8如本文所定义。

  公开号：

  WO2020097609A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-肼基-5-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Ferimzone 类似物的杀真菌活性和作用方式探索

  摘要：

  先导物发现和分子靶标鉴定对于开发新型农药非常重要。支架跳跃是现代医药和农化化学合理设计目标分子的一种有效方法，旨在设计具有相似结构和相似/更好生物学性能的新分子。在此，通过支架跳跃策略设计并合成了 24 种新的 ferimzone 衍生物。体外生物测定表明，化合物5o显示出与 ferimzone 相似的抗花生尾孢的效力，并且比 ferimzone 对Alternaria solani的效力高 2 倍。化合物5q、6a和6d显示出具有 EC 50 的杀真菌活性抗立枯丝核菌的活性值范围为 1.17 至 3.84 μg/mL ，化合物5q和6a的抗禾谷镰刀菌活性比 ferimzone 高 1.6-1.8 倍。200 μg/mL 的体内生物测定表明化合物5q比 ferimzone 更有效地对抗Pyricularia oryzae（分别为 90% 和 70% 的效力）。密度泛函理论 (DFT) 计算

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08504

文献信息

• Tandem Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles with 3,4-Dichloroisothiazoles and Hydrazines under External Oxidant- and Sulfur-Free Conditions
  作者：Yue Zhang、Kun Li、Wei Gao、Xiaoyu Liu、Haolin Yuan、Liangfu Tang、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02595

  日期：2022.9.16

  1,2,3-Thiadiazoles are among the most important heterocyclic motifs, with wide applications in natural products and medicinal chemistry. Herein, we disclose a tandem reaction for the synthesis of structurally diverse 1,2,3-thiadiazoles from 3,4-dichloroisothiazol-5-ketones and hydrazines. This method is characterized by mild external oxidant- and sulter-free reaction conditions, a broad substrate scope

  1,2,3-噻二唑是最重要的杂环基序之一，在天然产物和药物化学中具有广泛的应用。在此，我们公开了一种串联反应，用于从 3,4-二氯异噻唑-5-酮和肼合成结构多样的 1,2,3-噻二唑。该方法具有温和的外部氧化剂和无硫反应条件、广泛的底物范围和易于纯化的特点。