(2S,3R)-3-(benzyloxy)butan-2-ol | 124338-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(benzyloxy)butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-benzyloxy-2-butanol；2-Butanol, 3-(phenylmethoxy)-, (2S,3R)-；(2S,3R)-3-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 124338-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VQEAOBYESZEWRQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzyloxy)butan-2-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzyloxy)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氮14N / 15N异位异构体与不对称自催化结合产生的不对称诱导

  摘要：

  同位素取代产生的手性，特别是原子比氢同位素重的原子，通常不被认为是化学反应中手性的来源。合成了含氮（14 N / 15 N）同位素的N 2 ，N 2 ，N 3 ，N 3-四甲基-2-3,3-丁二胺手性，结果表明该同位素手性二胺化合物可作为不对称手性引发剂自催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201608955
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到(2S,3R)-3-(benzyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  缩醛和缩酮的还原裂解与9-硼双环[3.3.1]壬烷†

  摘要：

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/op0601262

文献信息

• Diastereoselectivity in the Reduction of α-Oxy- and α-Amino-Substituted Acyclic Ketones by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Durgesh Nadkarni、James Hallissey、Carlos Mojica

  DOI：10.1021/jo0260544

  日期：2003.1.1

  Diastereoselectivity in the reduction of alpha-alkoxy-, alpha-acyloxy-, and alpha-alkylamino-substituted ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of fluoride ion catalysis was investigated. High syn-selectivity was observed in the reduction of alpha-alkoxy, alpha-acyloxy, and alpha-dialkylamino ketones. Reduction of alpha-monoalkylamino ketone proceeded in anti-selective manner with

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。
• Desymmetrization of meso-1,2-diols via chiral oxazaborolidine-mediated ring-cleavage of acetal derivatives with silyl ketene S,O-acetal
  作者：Motoharu Kinugasa、Toshiro Harada、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00823-5

  日期：1998.6

  Desymmetrization of meso-1,2-diols leading to enantiomerically enriched MOM and MEM ethers is realized via chiral oxazaborolidine-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the acetal derivatives with silyl ketene S,O-acetal.

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。
• Chelation-controlled reduction of α- and β-oxygenated ketones with lithium tri-n-butylborohydride
  作者：Anne-Marie Faucher、Christian Brochu、Serge R. Landry、Isabelle Duchesne、Susanne Hantos、Amélie Roy、Andrew Myles、Claude Legault

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01883-8

  日期：1998.11

  Lithium tri-n-butyl borohydride showed high selectivity in the reduction of α- and β-oxygenated ketones, giving a preponderance of the chelation controlled products.

  锂三Ñ丁基硼氢化表现出较高的选择性，α-和β-含氧将酮还原，得到螯合控制产品占优势的。
• Optically active compound, liquid crystal composition containing said
  申请人：Hitachi, Ltd.

  公开号：US05167863A1

  公开（公告）日：1992-12-01

  There are disclosed an optically active compound represented by the general formula: ##STR1## wherein n, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, Q.sub.1, Q.sub.2, Q.sub.3, and M are defined as in the detailed explanation, and *-marked carbon atoms are each an asymmetric carbon atom; a liquid crystal composition comprising at least one optically active compound of said general formula and a liquid crystal optical modulator using the composition thereof.

  揭示了一种由通用公式表示的光学活性化合物：##STR1##其中n、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、Q.sub.1、Q.sub.2、Q.sub.3和M的定义如详细说明中所述，*标记的碳原子均为不对称碳原子；一种液晶组合物，包括至少一种符合上述通用公式的光学活性化合物；以及使用该组合物的液晶光调制器。
• Optical resolution of racemic norbornene aldehydes: kinetically controlled intramolecular haloetherification of ene acetals
  作者：Hiromichi Fujioka、Naoyuki Kotoku、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00039-3

  日期：2000.3

  diastereomeric mixture of the ene acetals 2 and 2′, derived from racemic norbornene aldehydes and chiral non-racemic (S,S)-hydrobenzoin, proceeded in a kinetically controlled manner to give the optically pure aldehydes 3 along with the intact ene acetals 2′. Compounds 3 and 2′ were converted to the optically pure norbornene aldehydes in both enantiomeric forms. Then a new chiral auxiliary for asymmetric

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。