(4R,5S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 273400-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane；4r,5c-Dimethyl-2-phenyl-<1,3>-dioxolan；4r,5c-dimethyl-2ξ-phenyl-[1,3]dioxolane；4r,5c-Dimethyl-2ξ-phenyl-[1,3]dioxolan；(4S,5R)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 273400-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KELZBYQXUNVXEU-SLHIUPAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-68 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到(2S,3R)-3-(benzyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  缩醛和缩酮的还原裂解与9-硼双环[3.3.1]壬烷†

  摘要：

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/op0601262
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,3-丁二醇 在 盐酸 作用下， 生成 (4R,5S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 1036,1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement reactions of benzylidene acetals derived from terpenoid diols
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b309060b

  日期：——

  rearrangement of benzylidene acetals derived from 1,2-diols. Redox rearrangement of the benzylidene acetal from carane-3,4-diol, obtained by cis-dihydroxylation of 3-carene, does not involve intermediate cyclopropylcarbinyl radicals and leads to benzoate ester in which the bicyclic carane skeleton is retained. The inefficient redox rearrangement of the relatively rigid benzylidene acetal from exo,exo-norbornane-2

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二