2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 725736-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 725736-53-8
• 化学式: C₆₃H₅₀Cl₃NO₁₈
• 分子量: 1215.44
• InChiKey: VQXGIRIBXXZASZ-JNHXGUCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl β-isomaltoside
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷异麦芽糖衍生物的便捷合成

  摘要：

  由d-苦杏仁苷分五个步骤合成异麦芽糖三氯乙酰亚胺酸酯7。该系列反应的关键步骤是糖基间键的酸催化重排，从而获得热力学上更稳定的α-端基异构体。该反应也适用于苦杏仁苷的不同的二糖，三糖和四糖衍生物，得到相应的重排产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.057
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷异麦芽糖衍生物的便捷合成

  摘要：

  由d-苦杏仁苷分五个步骤合成异麦芽糖三氯乙酰亚胺酸酯7。该系列反应的关键步骤是糖基间键的酸催化重排，从而获得热力学上更稳定的α-端基异构体。该反应也适用于苦杏仁苷的不同的二糖，三糖和四糖衍生物，得到相应的重排产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.057

文献信息

• Synthesis and Hemolytic Activity of Some Hederagenin Diglycosides
  作者：Martin Chwalek、Karen Plé、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1248/cpb.52.965

  日期：——

  Glycosylation of hederagenin with the trichloroacetimidate derivatives of six commercial disaccharides (D-cellobiose, D-lactose, D-maltose, D-melibiose, D-gentiobiose, D-isomaltose) was performed giving the protected saponins in high yields. Deprotection then gave the saponins which were transformed into the corresponding methyl esters. The hemolytic activity of these synthetic hederagenin diglycosides was measured in order to establish structure–activity relationships based on the type and sequence of the attached sugar for the free carboxylic acid and methyl ester saponins.

  使用六种商业化双糖（D-细胞二糖、D-乳糖、D-麦芽糖、D-梅里糖、D-金雀异二糖、D-异麦芽糖）的三氯乙酰胺衍生物对苦木苷进行糖苷化反应，得到了高产率的保护皂苷。去保护后得到的皂苷进一步转化为相应的甲基酯。这些合成的苦木苷双糖的溶血活性被测量，以根据附加糖的类型和序列建立游离羧酸和甲基酯皂苷的结构–活性关系。