(E)-3-phenyl-1-(quinoxalin-2-yl)prop-2-en-1-one | 101576-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(quinoxalin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-quinoxalin-2-yl-3t-phenyl-propenone；1-Chinoxalin-2-yl-3t-phenyl-propenon；(E)-3-phenyl-1-quinoxalin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 101576-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: VCPBOUNQSXCOJN-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(quinoxalin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化醛与乙烯基碘鎓盐催化醛化反应生成α，β-不饱和酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00447

文献信息

• Henseke; Baehner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1605,1610
  作者：Henseke、Baehner

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Olefination of Aldehydes with Vinyliodonium Salts To Generate α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00447

  日期：2018.4.6

  of aldehydes with vinyliodonium salts has been achieved by an N-heterocyclic carbene-promoted C–H bond activation. The reaction proceeds under very mild conditions, delivering a range of (hetero)aryl-vinyl ketones in good yields. The retention of the double bond configuration is uniformly observed, and the application of 2-methoxyphenyl auxiliary group in iodonium salts secures a complete selectivity

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。