5-lithio-2-methoxy-pyridine | 114356-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-lithio-2-methoxy-pyridine
• CAS: 114356-78-4
• 化学式: C₆H₆LiNO
• 分子量: 115.061
• InChiKey: NWXHTZSGECTAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-lithio-2-methoxy-pyridine 在 thiophene lithiocuprate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-Hydroxy-3-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  表巴替丁的合成

  摘要：

  描述了具有止痛活性的天然产物外消旋表巴替丁的全合成。与先前公开的途径截然不同的是，它从简单的已知前体开始，以六个步骤提供生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73514-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-lithio-2-methoxy-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of novel 4,5-diaryl functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones via a non-Biginelli-type approach and evaluation of their in vitro anticancer activity

  摘要：

  本研究介绍了一种通过芳基锂与 5-芳基取代的嘧啶-2(1H)-硫醚的加成反应合成 4,5-二芳基官能化 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫醚的简便而新颖的方法，该方法可被视为最广泛使用的 Biginelli 型合成法的一种补充。在芳基锂与 N-(Me)Bn取代的嘧啶-2(1H)-硫离子的反应中，实现了高度的加成区域选择性，从而得到了 4-芳基加合物。所选化合物对四种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性测试，结果表明对乳腺癌（MCF7）的活性最强。1-苄基-4-（3-羟基苯基）-5-苯基取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（10g）的活性比已知的甲萘醌（MON）强 10 倍，有望作为进一步的支架和不对称合成的候选化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00094c

文献信息

• α-Iodocycloalkenones: Synthesis of (±)-epibatidine
  作者：Nilantha S. Sirisoma、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00187-7

  日期：1998.4

  A synthesis of the non-opiate analgesic alkaloid epibatidine was achieved in 13 steps and 13% overall yield starting from 1,3-cyclohexadiene using in a key step a modified Stille coupling reaction on an α-iodocyclohexenone.

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。
• Radical Deoxygenation of 3-Azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-5-ols to 1,2-Dihydropyridines
  作者：David M. Hodgson、Matthew L. Jones、Christopher R. Maxwell、Osamu Ichihara、Ian R. Matthews

  DOI：10.1055/s-2004-836066

  日期：——

  Radical deoxygenations of 7-alkyl-1-tosyl-3-azatricyclo[2.2.1.02,6]heptan-5-ols 9 (R = alkyl) give 7-alkyl-4-tosyl-2-aza­bicyclo[2.2.1]hept-5-enes 10, whereas 7-aryl-1-tosyl-3-azatricyclo[2.2.1.02,6]heptan-5-ols 9 (R = aryl) give 2-aryl-5-tosyl-1,2-dihydropyridines 12.

  7- 烷基-1-对甲苯磺酰基-3-氮杂三环[2.2.1.02,6]庚-5-醇 9（R = 烷基）的辐射脱氧生成 7- 烷基-4-对甲苯磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯 10，而 7-芳基-1-对甲基苯磺酰-3-氮杂双环[2.2.1.02,6]庚-5-醇 9（R = 芳基）可得到 2-芳基-5-对甲基苯磺酰-1,2-二氢吡啶 12。
• Melanin-concentrating hormone receptor antagonists containing piperidine derivatives as the active ingredient
  申请人：Moriya Minoru

  公开号：US20060106046A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention provides melanin-concentrating hormone receptor antagonists containing as the active ingredient piperidine derivatives represented by the general formula [I]: [wherein R 1 is hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, or the like; R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b and R 6 each stands for hydrogen, halogen, or the like; W 1 and W 2 each independently stands for —O—, —CH 2 —, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 stand for —CH—, —CF—, —N—, or the like; Z stands for lower alkyl, an aliphatic heterocyclic group, or the like; Ar is a mono- or bi-cyclic aliphatic heterocycle or an aromatic heterocycle; and n is an integer of 1 to 8]. The compounds act as antagonist against melanin-concentrating hormone receptor and are useful as drugs for central diseases, circulatory diseases, or metabolic diseases.

  本发明提供一种含有作为活性成分的吡啶衍生物的黑色素浓集激素受体拮抗剂，其通式表示为[I]：[其中R1为氢、羟基、低级烷基或类似物；R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R5a、R5b和R6各自代表氢、卤素或类似物；W1和W2各自独立地代表—O—、—CH2—或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4代表—CH—、—CF—、—N—或类似物；Z代表低级烷基、脂环族杂环基或类似物；Ar为单环或双环脂环族杂环或芳香族杂环；n为1至8的整数]。这些化合物作为黑色素浓集激素受体的拮抗剂，并且可用于中枢疾病、循环系统疾病或代谢性疾病的药物。
• Diaryl urea derivatives useful for the treatment of protein kinase dependent diseases
  申请人：Floersheimer Andreas

  公开号：US20060128734A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention relates to the use of diaryl urea derivatives in the treatment of protein kinase dependent diseases or for the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of said diseases, methods of use of diaryl urea derivatives in the treatment of said diseases, pharmaceutical preparations comprising diaryl urea derivatives for the treatment of said diseases, diaryl urea derivatives for use in the treatment of said diseases, novel diaryl urea derivatives, pharmaceutical preparations comprising these novel diaryl urea derivatives, processes for the manufacture of the novel diaryl urea derivatives, the use or methods of use of the novel diaryl urea derivatives as mentioned above, and/or these novel diaryl urea derivatives for use in the treatment of the animal or human body.

  本发明涉及在蛋白激酶依赖性疾病的治疗中使用二芳基脲衍生物或用于制造用于治疗该类疾病的药物组合物，二芳基脲衍生物在治疗该类疾病中的使用方法，包含二芳基脲衍生物的制备用于治疗该类疾病的制药制剂，用于治疗该类疾病的二芳基脲衍生物，新型的二芳基脲衍生物，包含这些新型二芳基脲衍生物的制药制剂，制造这些新型二芳基脲衍生物的方法，上述新型二芳基脲衍生物的使用或使用方法，以及/或这些新型二芳基脲衍生物用于治疗动物或人体。
• Synthesis of polysubstituted azepanes by dearomative ring expansion of nitroarenes
  作者：Rory Mykura、Raquel Sánchez-Bento、Esteban Matador、Vincent K. Duong、Ana Varela、Lucrezia Angelini、Rodrigo J. Carbajo、Josep Llaveria、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-023-01429-1

  日期：——

  The synthesis of functionalized nitrogen heterocycles is integral to discovering, manufacturing and evolving high-value materials. The availability of effective strategies for heterocycle synthesis often biases the frequency of specific ring systems over others in the core structures of bioactive leads. For example, while the six- and five-membered piperidine and pyrrolidine are widespread in medicinal

  官能化氮杂环的合成对于发现、制造和开发高价值材料至关重要。有效的杂环合成策略的可用性通常会使生物活性先导核心结构中特定环系统的频率偏向于其他环系统。例如，虽然六元和五元哌啶和吡咯烷广泛存在于药物化学库中，但七元氮杂环庚烷基本上不存在，这留下了很大的三维化学空间区域。在这里，我们报告了一种通过光化学脱芳环扩展从简单硝基芳烃制备复杂氮杂环庚烷的策略，该策略以硝基基团转化为单线态氮烯为中心。该过程由蓝光介导，在室温下发生，并将六元苯环框架转变为七元环系统。随后的氢解只需两步即可提供氮杂环庚烷。我们通过合成几种哌啶药物的氮杂环庚烷类似物证明了该策略的实用性。