2-(N-methyl)indolylmethyl acetate | 1485-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-methyl)indolylmethyl acetate
• 英文别名: N-Metyl-2-acetoxymethyl-indol；N-Methyl-2-acetoxymethyl-indol；2-acetoxymethyl-1-methyl-indole；1h-Indole-2-methanol,1-methyl-,acetate(ester)；(1-methylindol-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1485-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FJEFWIJLHXORGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl)indolylmethyl acetate 、 二氧化碳 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 bis(tributylphosphine)dichloropalladium(II) 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.17h， 以41%的产率得到methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Dearomative Carboxylation of Indolylmethanol Derivatives

  摘要：

  By using a new catalytic system (PdCl2[P(n-Bu)(3)](2) in combination with ZnEt2), various 3-indolylmethanol derivatives were successfully carboxylated with CO2 (1 atm) via dearomatization of the indole nucleus, affording 3-methyleneindoline-2-carboxylates. In contrast, carboxylation of 2-indolylmethanol derivatives afforded unexpected doubly carboxylated products, which are useful synthetic precursors for biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03337
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(N-methyl)indolylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二甲酯阴离子对钯催化的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚基底物的苄基样亲核取代

  摘要：

  研究了钯催化的衍生自苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的乙酸酯的苄基样亲核取代。外消旋的1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯的不对称取代反应令人失望，但取代产物是由（S）-1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯以98％ee的形式得到的，且保留了构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00728-9

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearomative Carboxylation of Indolylmethanol Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Sho Ishii、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03337

  日期：2018.12.7

  By using a new catalytic system (PdCl2[P(n-Bu)(3)](2) in combination with ZnEt2), various 3-indolylmethanol derivatives were successfully carboxylated with CO2 (1 atm) via dearomatization of the indole nucleus, affording 3-methyleneindoline-2-carboxylates. In contrast, carboxylation of 2-indolylmethanol derivatives afforded unexpected doubly carboxylated products, which are useful synthetic precursors for biologically active compounds.
• Palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of benzofuran-, benzothiophene- and indole-based substrates by dimethyl malonate anion
  作者：Gaëlle Primault、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00728-9

  日期：2003.12

  The palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of acetates derived from benzofuran, benzothiophene and indole was investigated. The asymmetric substitution on racemic 1-(2-benzofuryl)ethyl acetate gave disappointing results, but the substitution product was obtained in 98% ee from (S)-1-(2-benzofuryl)ethyl acetate with overall retention of configuration.

  研究了钯催化的衍生自苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的乙酸酯的苄基样亲核取代。外消旋的1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯的不对称取代反应令人失望，但取代产物是由（S）-1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯以98％ee的形式得到的，且保留了构型。