2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one | 1153879-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(2-bromophenyl)ethanone
• CAS: 1153879-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNOS₂
• 分子量: 364.286
• InChiKey: LUDIVMFGNFPZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮的有机催化共轭趋势：光学活性炔基，烯基和酮产品的一种有效方法。

  摘要：

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903790
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 、 2-巯基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮的有机催化共轭趋势：光学活性炔基，烯基和酮产品的一种有效方法。

  摘要：

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903790

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• Trends in Organocatalytic Conjugate Addition to Enones: An Efficient Approach to Optically Active Alkynyl, Alkenyl, and Ketone Products
  作者：Márcio Weber Paixão、Nicole Holub、Carlos Vila、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903790

  日期：2009.9.21

  Three in one: Applying an organocatalytic tandem strategy to build a library of optically active alkynyl, alkenyl, and ketone products, starting from cyclic enones and β‐keto sulfones, is shown to be rapid and efficient (see scheme; R=aryl, R′=H or alkyl).

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。