S-allyl dithiocarbazate | 6427-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: S-allyl dithiocarbazate
• 英文别名: allyl hydrazine carbodithioate；Allyl-dithiocarbazat；hydrazinecarbodithioic acid allyl ester；Allyl hydrazinecarbodithioate；prop-2-enyl N-aminocarbamodithioate
• CAS: 6427-33-4
• 化学式: C₄H₈N₂S₂
• mdl: MFCD19201378
• 分子量: 148.253
• InChiKey: GKMXAWWVWJOYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280-290 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-allyl dithiocarbazate 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 S-allyl β-N-(benzylidene)dithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  带有NS二齿S-烯丙基二硫代氨基甲酸酯席夫碱的混合配体钯（II）配合物：Hirshfeld表面分析的合成，光谱表征，晶体结构和分子间相互作用

  摘要：

  一种新的混合配位体的钯（II）配合物与二齿NS-施主螯合物，[的PdCl（PPH 3）L]（L：小号-烯丙基β - ñ - （亚苄基）dithiocarbazate），已经制备和使用单晶X-特征射线衍射和光谱（电子，IR，1 H NMR和13 C NMR）技术。较短的Pd  P键距，2.255（7），比单键半径为钯和磷（2.41埃）的总和，显示出部分双键特征。使用Hirshfeld表面分析对晶体结构进行可视化和探索，发现存在π···π，N···π，CH ···π，Cl···H和弱CH···S相互作用是晶格中最重要的分子间相互作用，它负责化合物超分子网络的延伸和晶体结构的稳定。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090057
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-溴丙烯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-allyl dithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯基-亚乙基-二硫代氨基甲酸酯的二聚铜（II）配合物的合成，晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  摘要当前工作报道了两种具有S-烯丙基-2-（2-羟苯基-亚乙基）的铜（II）配合物[（CuL1）2]（1）和[（CuL2）2]（2）的合成和晶体结构。 ）二硫代氨基甲酸乙酯和S-苄基-2-（2-羟苯基-亚乙基）二硫代氨基甲酸乙酯（分别为H2L1和H2L2）。单晶X射线分析揭示了具有扭曲的方形平面配位几何形状的配合物的二聚体结构。在这些络合物中观察到的苯氧基桥联模式位于具有ONS供体配体的两个铜原子之间。晶体堆积通过涉及相邻分子的氢键稳定。还通过理化和光谱学方法对化合物进行了表征。游离二硫代氨基甲酸酯及其Cu（II）配合物的抗菌和抗真菌特性已针对几种多抗细菌和真菌进行了评估。在所有实验中，与游离配体相比，观察到复合物具有优异的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.08.032

文献信息

• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester mit einem heterocyclischen Substituenten. 5. Mitteilung. 2-Alkoxy- und 2-Alkylthio-5-chlormethy1--1, 3,4-thiadiazole, 2-Alkyl- 5-chlormethy1-1,3,4-oxadiazole und daraus hergestellte Thio- und Dithiop
  作者：K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19720550616

  日期：1972.7.10

  4-thiadiazoles are prepared by ring closure of 3-chloroacetyl-thiocarbazic acid O-alkyl esters with concentrated sulfuric acid, 2-alkylthio-5-chloro-methy1-1,3,4-thiadiazoles directly from dithiocarbazic acid alkylesters with chloroacetylchloride in benzene in a one step synthesis omitting the 3-chloroacetyl-derivatives and 2-alkyl-5-chloro-methy1-1,3,4-oxadiazoles from 1-chloroacetyl-2-acyl-hydrazines

  2-烷氧基-5-氯甲基1-1,3,4-噻二唑是通过将3-氯乙酰基-硫代咔唑O-烷基酯与浓硫酸，2-烷基硫基5-氯甲基1-1,3进行闭环制备的在一步合成中，直接从二硫代咔唑烷基酯中的4-噻二唑与氯乙酰氯在苯中合成，从1-氯乙酰基-2-酰基中省略了3-氯乙酰基衍生物和2-烷基-5-氯-甲基1-1,3,4-恶二唑-肼与POCl 3。这三种类型的氯甲基杂环容易与硫代和二硫代磷酸的盐反应形成相应的O，O-二烷基-S-[（（2-烷氧基和2-烷硫基-1,3,4-噻二唑-5-基）-甲基]-和-S-[（2-烷基1-1,3,4-恶二唑-5-基）-甲基]-硫代和-二硫代磷酸酯。
• Synthesis, crystal structures and antimicrobial activity of dimeric copper(II) complexes with 2-hydroxyphenyl-ethylidene-dithiocarbazates
  作者：Francielle C. Lima、Thayná S. Silva、Carlos H.G. Martins、Claudia C. Gatto

  DOI：10.1016/j.ica.2018.08.032

  日期：2018.11

  The current work reports the synthesis and crystals structure of two copper(II) complexes [(CuL1)2] (1) and [(CuL2)2] (2), with S-allyl-2-(2-hydroxyphenyl-ethylidene)dithiocarbazato and S-benzyl-2-(2-hydroxyphenyl-ethylidene) dithiocarbazato (H2L1 and H2L2, respectively). The single-crystal X-ray analyses reveal dimeric structures of the complexes with a distorted square planar coordination geometry

  摘要当前工作报道了两种具有S-烯丙基-2-（2-羟苯基-亚乙基）的铜（II）配合物[（CuL1）2]（1）和[（CuL2）2]（2）的合成和晶体结构。 ）二硫代氨基甲酸乙酯和S-苄基-2-（2-羟苯基-亚乙基）二硫代氨基甲酸乙酯（分别为H2L1和H2L2）。单晶X射线分析揭示了具有扭曲的方形平面配位几何形状的配合物的二聚体结构。在这些络合物中观察到的苯氧基桥联模式位于具有ONS供体配体的两个铜原子之间。晶体堆积通过涉及相邻分子的氢键稳定。还通过理化和光谱学方法对化合物进行了表征。游离二硫代氨基甲酸酯及其Cu（II）配合物的抗菌和抗真菌特性已针对几种多抗细菌和真菌进行了评估。在所有实验中，与游离配体相比，观察到复合物具有优异的抗微生物活性。
• The Evaluation of Metal Co-ordinating Bis-Thiosemicarbazones as Potential Anti-malarial Agents
  作者：Fady N. Akladios、Scott D. Andrew、Samantha J. Boog、Carmen de Kock、Richard K. Haynes、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.2174/1573406414666180525132204

  日期：2019.1.7

  compounds of moderate or potent antimalarial activity (4 compounds showing IC50 < 250 nM). CONCLUSION Bis-thiosemicarbazones containing a central pyridyl core display potent antimalarial activity in vitro. Sequestration and activation of ferric iron appears to play a significant role in this activity. Ongoing studies are aimed at further development of this series as potential antimalarials.

  背景技术对青蒿素的抗性的出现是目前抗疟疾化学疗法的主要手段，这创造了一种环境，其中以机械离散方式起作用的新药物的开发是优先考虑的。目的这项工作的目的是合成和评估双硫代半氨基甲唑类化合物作为潜在的抗疟药。方法使用两种缩合方案生成了15种化合物，并在体外针对恶性疟原虫的NF54（CQ敏感）菌株进行了评估。在体外针对MRC5人肺成纤维细胞系进行了对人类毒性潜力的初步评估。结果双硫代半氨基甲酮的活性高度依赖于结构核心芳烃的性质。包含非配位苯核心会导致化合物失活，而包含吡啶基核心会导致中度或强抗疟活性的化合物（4种化合物的IC50 <250 nM）。结论含有中心吡啶基核的双-硫半脲类在体外显示出有效的抗疟活性。螯合和激活三价铁似乎在此活动中起重要作用。正在进行的研究旨在进一步开发该系列作为潜在的抗疟药。螯合和激活三价铁似乎在此活动中起重要作用。正在进行的研究旨在进一步开发该系列作为潜在的抗疟药。螯合
• Nickel(II) and copper(II) complexes of allyl 2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazinecarbodithioate: synthesis, X-ray crystal structures, and theoretical study
  作者：Reza Takjoo、Roberto Centore、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami

  DOI：10.1080/00958972.2012.675058

  日期：2012.5.10

  its Ni(II) and Cu(II) complexes, [ML2]. The compounds were fully characterized by elemental analysis, IR, 1H-NMR, UV-Vis, and molar conductivity. The crystal structure analysis indicates that the metal is four-coordinate square planar and that a parallel stacking of the molecular planes is present in the crystals, with stacking distances of 3.642 and 3.676 Å for the Ni(II) and Cu(II) complexes, respectively

  我们报告了烯丙基 2-(噻吩-2-基亚甲基)肼-二硫代碳酸酯 (HL) 及其 Ni(II) 和 Cu(II) 配合物 [ML2]。通过元素分析、IR、1H-NMR、UV-Vis 和摩尔电导率对化合物进行了全面表征。晶体结构分析表明金属是四坐标正方形平面，晶体中分子平面平行堆叠，Ni(II)和Cu(II)配合物的堆叠距离分别为3.642和3.676 Å，分别。气相 DFT 计算表明，游离配体的硫酮互变异构形式比硫醇形式更稳定 14.52 kJ mol-1。对于 HL 和 ML2，计算数据和实验数据之间的比较显示出良好的一致性。
• Novel 5-Sulfonyl-1,3,4-thiadiazole-Substituted Flavonoids as Potential Bactericides and Fungicides: Design, Synthesis, Three-Dimensional Quantitative Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Peng Dai、Jian Jiao、Yufei Li、Peng Teng、Qingqing Wang、Yuchuan Zhu、Weihua Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06367

  日期：2024.3.27

  Compound 2 (EC50 = 0.41 μg/mL) displayed the most effective inhibitory potency against R. solani in vivo, comparable protective effects with the positive control carbendizam. Preliminary mechanistic studies indicated that compound 2 induced disordered entanglement of hyphae, shrinkage of hyphal surfaces, extravasation of cellular contents, and vacuole swelling and rupture, which disrupted normal hyphal

  黄酮类化合物是普遍存在的天然产物，由于其结构多样性、广谱药理活性和优异的环境相容性，为药物发现提供了来源。为了开发具有新颖作用机制和创新结构的抗菌和抗真菌药物，设计并合成了一系列新型5-磺酰基-1,3,4-噻二唑取代的黄酮类化合物，并评估了它们对七种农业常见植物病原微生物的生物活性。抗菌生物测定结果表明，大部分目标化合物对米黄单胞菌、立枯丝核菌和炭疽病菌均表现出良好的抑制作用。化合物1、3、7、9、13和14对米叶枯病菌表现出显着的抗菌活性。稻曲霉的 EC 50值低于 10 μg/mL，优于双甲噻唑 (70.89 μg/mL)。化合物2 (EC 50 = 0.41 μg/mL)在体内对立枯丝核菌表现出最有效的抑制效力，其保护作用与阳性对照多菌灵相当。初步机理研究表明，化合物2诱导菌丝无序缠结、菌丝表面收缩、细胞内容物外渗以及液泡膨胀和破裂，从而扰乱了正常菌丝生长。随后，基于可靠的三维定量构