o-octynylacetophenone | 171258-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-octynylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-(oct-1-ynyl)phenyl)ethanone；1-(2-Oct-1-ynylphenyl)ethanone；1-(2-oct-1-ynylphenyl)ethanone
• CAS: 171258-03-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: JMGUSBVXOUQYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-octynylacetophenone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-n-hexyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  General Preparation of 3-Alkyl-1-Naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)14035-
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.08h， 生成 o-octynylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻位炔烷基芳酮衍生的芳基磺酰基hydr的级联环化：功能化五氢萘酚的区域选择性合成

  摘要：

  完成了一种新的铜催化的衍生自邻炔基芳基酮的芳基磺酰基cascade的级联反应。该反应以高收率提供了对各种肉桂酸的简捷途径。机理研究表明，关键的炔基胺化，1，4-芳基迁移，脱磺酰化和重氮自由基环化级联反应参与了转化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03134

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• A rhodium-catalysed Sonogashira-type coupling exploiting C–S functionalisation: orthogonality with palladium-catalysed variants
  作者：Milan Arambasic、Manjeet K. Majhail、Robert N. Straker、James D. Neuhaus、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c9cc00092e

  日期：——

  A rhodium(i) catalyst mediates selective and efficient coupling reactions between arylmethylsulfides and terminal alkynes to provide Sonogashira-like products.

  一种铑（ⅰ）催化剂介导了芳基甲基硫醚与末端炔烃之间的选择性高效偶联反应，从而提供Sonogashira类产物。
• Silver-catalysed intramolecular cyclisation of 2-alkynylacetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia
  作者：Monica Dell'Acqua、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/c1ob06271a

  日期：——

  Silver-catalysed/microwave-assisted domino reactions of 2-alkynyl-acetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia are widely described. In most cases the reaction give a mixture of the imino- and carbo-cyclisation products, with a general preference for the former. A plausible mechanism is proposed and the dual activity of silver salts is supported by NMR experiments.

  银催化/微波辅助的多米诺反应中，2-炔基-醋酰苯和3-醋酰-2-炔基吡啶在氨气存在下广泛被描述。在大多数情况下，反应会生成亚氨基化和碳环化产物的混合物，通常偏好前者。提出了一种合理的机制，并通过核磁共振实验支持银盐的双重活性。
• CuSO4·5H2O-catalyzed aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with anilines approach towards 1-aminonaphthalenes
  作者：Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.036

  日期：2016.7

  An efficient catalyst system for the aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with amines affording substituted 1-aminonaphthalene derivatives with high atom-efficiency in the presence of CuSO4·5H2O was developed.

  为的aminobenzannulation的有效催化剂体系邻与胺-alkynylaromatic酮在硫酸铜的存在下，得到取代的1-氨基萘衍生物具有高原子效率4 ·5H 2 O的开发。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-exo-trig Cyclization of 1,6-Enynes with H2O and O2
  作者：Zhi-Qiang Wang、Wen-Wu Zhang、Lu-Bin Gong、Ri-Yuan Tang、Xu-Heng Yang、Yu Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201104082

  日期：2011.9.12

  The novel CuCl2‐catalyzed title reaction of enynes has been developed for synthesizing substituted naphthoquinones (see scheme; DMA=dimethylacetamide). The method represents the first example of a copper‐catalyzed enyne oxidative cyclization for constructing 1,4‐naphthoquinones by the incorporation of two oxygen atoms into the organic framework from molecular oxygen and water.

  已开发出新型的烯炔的CuCl 2催化标题反应，用于合成取代的萘醌（参见方案； DMA =二甲基乙酰胺）。该方法代表了一个铜催化的烯炔氧化环化的第一个例子，该环化反应是通过将两个氧原子从分子氧和水引入有机骨架来构建1,4-萘醌。