methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-phenylsulfanylethylamino)propanoate | 870106-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-phenylsulfanylethylamino)propanoate
• CAS: 870106-20-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: HEMFBZLLZJAZJK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-phenylsulfanylethylamino)propanoate 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,3S)-2-(2-Benzenesulfinyl-ethyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应实现橘皮碱的全合成

  摘要：

  描述了3,5-二取代的2-硫烯的合成，以及它们参与Pictet-Spengler反应以产生橘皮苷的前体的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.058
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基苯基硫醚 、 L-色氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-phenylsulfanylethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应实现橘皮碱的全合成

  摘要：

  描述了3,5-二取代的2-硫烯的合成，以及它们参与Pictet-Spengler反应以产生橘皮苷的前体的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.058

文献信息

• Towards the total synthesis of tangutorine by intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：James A. Wilkinson、Nicolas Ardes-Guisot、Sylvie Ducki、John Leonard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.058

  日期：2005.11

  The syntheses of 3,5-disubstituted-2-sulfolenes, and their participation in Pictet–Spengler reactions to give precursors of tangutorine, are described.

  描述了3,5-二取代的2-硫烯的合成，以及它们参与Pictet-Spengler反应以产生橘皮苷的前体的过程。