[1-(2-bromo-phenyl)ethoxy]-di(4-fluoro-phenyl)-(dimethylphenylsilyl)silane | 265671-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2-bromo-phenyl)ethoxy]-di(4-fluoro-phenyl)-(dimethylphenylsilyl)silane
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)ethoxy-[dimethyl(phenyl)silyl]-bis(4-fluorophenyl)silane
• CAS: 265671-52-1
• 化学式: C₂₈H₂₇BrF₂OSi₂
• 分子量: 553.594
• InChiKey: FEMICMBYSADGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 [1-(2-bromo-phenyl)ethoxy]-di(4-fluoro-phenyl)-(dimethylphenylsilyl)silane 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以49%的产率得到4-fluoro-2'-(1-hydroxyethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基芳基从硅迁移到碳来合成联芳基

  摘要：

  提出了一种通过分子内1,5芳基迁移反应从甲硅烷基醚中的硅到芳基的反应制备联芳基的新方法。各种容易获得的二苯基甲硅烷基醚可用作该反应的底物。官能化的芳基也可以被转移。类似的1，4-芳基迁移反应效率较低。

  DOI：

  10.1021/ol005661f
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-(2-bromo-phenyl)ethoxy]-di(4-fluoro-phenyl)-(dimethylphenylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基芳基从硅迁移到碳来合成联芳基

  摘要：

  提出了一种通过分子内1,5芳基迁移反应从甲硅烷基醚中的硅到芳基的反应制备联芳基的新方法。各种容易获得的二苯基甲硅烷基醚可用作该反应的底物。官能化的芳基也可以被转移。类似的1，4-芳基迁移反应效率较低。

  DOI：

  10.1021/ol005661f

文献信息

• Synthesis of Biaryls by Intramolecular Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Armido Studer、Martin Bossart、Tomaso Vasella

  DOI：10.1021/ol005661f

  日期：2000.4.1

  A new method for the preparation of biaryls via intramolecular 1,5 aryl migration reaction from silicon in silyl ethers to aryl radicals is presented. Various readily available diphenylsilyl ethers can be used as substrates in this reaction. Functionalized aryl groups can also be transferred. The analogous 1,4 aryl migration reaction is less efficient.

  提出了一种通过分子内1,5芳基迁移反应从甲硅烷基醚中的硅到芳基的反应制备联芳基的新方法。各种容易获得的二苯基甲硅烷基醚可用作该反应的底物。官能化的芳基也可以被转移。类似的1，4-芳基迁移反应效率较低。