methyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside | 63554-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside)；Methyl-(O²-methansulfonyl-β-D-arabinopyranosid)；[(2R,3S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 63554-08-5
• 化学式: C₇H₁₄O₇S
• 分子量: 242.25
• InChiKey: BVUIHWAOAUKFML-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside 在 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 甲基 2,3-脱水-beta-D-核吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  339.脱氧糖。第十九部分。D-阿拉伯糖向3-脱氧-D-木糖衍生物的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001480
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷 在 吡啶 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 methyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Crystalline 2-O-Methylsulfonyl-D-arabinose and Some of Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a056

文献信息

• Regiochemistry of epoxide ring opening in methyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxy-α- and β-l-lyxopyranosides
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Bojana Srećo、Dejan Djoković

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.006

  日期：2005.8

  Abstract Methyl 2,3-anhydro-4- O -methanesulfonyl-α- d -ribopyranoside ( 12 ) was prepared through a new six-step sequence starting from d -arabinose. Chemical behaviour of 12 was further studied under solvolytic conditions and in the presence of azide anion as a nucleophile. Factors governing the regiochemistry of epoxide ring opening are briefly discussed.

  摘要以新的六步法从d-阿拉伯糖开始，合成了甲基2,3-脱水-4-O-甲磺酰基-α-d-核吡喃糖苷（12）。在溶剂分解条件下，在叠氮化物阴离子作为亲核试剂的存在下，进一步研究了12的化学行为。简要讨论了控制环氧化物开环的区域化学的因素。
• 267. Deoxy-sugars. Part III. Methanesulphonyl derivatives of D-arabinose
  作者：W. G. Overend、M. Stacey

  DOI：10.1039/jr9490001235

  日期：——
• The Preparation of Crystalline 2-O-Methylsulfonyl-D-arabinose and Some of Its Derivatives
  作者：Harry B. Wood、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01552a056

  日期：1958.10
• 339. Deoxy-sugars. Part XIX. The conversion of D-arabinose into 3-deoxy-D-xylose derivatives
  作者：R. Allerton、W. G. Overend

  DOI：10.1039/jr9510001480

  日期：——