Methyl-(2,3-anhydro-α-D-ribopyranosid) | 3945-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-(2,3-anhydro-α-D-ribopyranosid)
• 英文别名: (1R,2S,5R,6R)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 3945-21-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: DISULGQOMPTDEN-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  274.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 Methyl-(2,3-anhydro-α-D-ribopyranosid) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到methyl 2,3-anhydro-4-O-methanesulfonyl-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱水-4-叠氮基-4-脱氧-α-和β-1-吡喃吡喃糖苷中环氧化物开环的区域化学

  摘要：

  摘要以新的六步法从d-阿拉伯糖开始，合成了甲基2,3-脱水-4-O-甲磺酰基-α-d-核吡喃糖苷（12）。在溶剂分解条件下，在叠氮化物阴离子作为亲核试剂的存在下，进一步研究了12的化学行为。简要讨论了控制环氧化物开环的区域化学的因素。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-methanesulfonyl-α-D-arabinopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Methyl-(2,3-anhydro-α-D-ribopyranosid)
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱水-4-叠氮基-4-脱氧-α-和β-1-吡喃吡喃糖苷中环氧化物开环的区域化学

  摘要：

  摘要以新的六步法从d-阿拉伯糖开始，合成了甲基2,3-脱水-4-O-甲磺酰基-α-d-核吡喃糖苷（12）。在溶剂分解条件下，在叠氮化物阴离子作为亲核试剂的存在下，进一步研究了12的化学行为。简要讨论了控制环氧化物开环的区域化学的因素。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.006

文献信息

• The Synthesis of the Four Possible Methyl 3-Amino-3-deoxy-D-xylosides. A Novel Ring Expansion of a Furanoside to a Pyranoside
  作者：Robert E. Schaub、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/ja01550a066

  日期：1958.9
• Vargha; Kuszmann, Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 411,418
  作者：Vargha、Kuszmann

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemistry of epoxide ring opening in methyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxy-α- and β-l-lyxopyranosides
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Bojana Srećo、Dejan Djoković

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.006

  日期：2005.8

  Abstract Methyl 2,3-anhydro-4- O -methanesulfonyl-α- d -ribopyranoside ( 12 ) was prepared through a new six-step sequence starting from d -arabinose. Chemical behaviour of 12 was further studied under solvolytic conditions and in the presence of azide anion as a nucleophile. Factors governing the regiochemistry of epoxide ring opening are briefly discussed.

  摘要以新的六步法从d-阿拉伯糖开始，合成了甲基2,3-脱水-4-O-甲磺酰基-α-d-核吡喃糖苷（12）。在溶剂分解条件下，在叠氮化物阴离子作为亲核试剂的存在下，进一步研究了12的化学行为。简要讨论了控制环氧化物开环的区域化学的因素。