phenylpyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline | 1450724-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenylpyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 3-Phenyl-4,5,6,14,20-pentazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1(13),2,4,7,9,11,14,16,18-nonaene；3-phenyl-4,5,6,14,20-pentazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1(13),2,4,7,9,11,14,16,18-nonaene
• CAS: 1450724-92-1
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅
• 分子量: 335.368
• InChiKey: WJILJCQFGLUMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 copper(II) choride dihydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenylpyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Azide–Alkyne Cycloaddition, Ullmann Type C–N Coupling, and Intramolecular Direct Arylation

  摘要：

  A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol401655r

文献信息

• 一种吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化 合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106046002B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化合物的合成方法，将2‑(2‑溴苯基)咪唑[1,2‑a]吡啶或其衍生物、炔类化合物和叠氮化钠溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，然后加入碘化亚铜和碳酸钾，于120℃反应6h，然后加入过渡金属盐催化剂与添加剂或/和氧化剂，于80‑130℃反应制得吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5‑c][1,2,3]三氮唑[1,5‑a]喹啉类化合物。本发明通过双金属催化下的串联反应，一锅两步得到吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化合物，从而实现在一锅反应中不仅构筑出喹啉环和1,2,3‑三氮唑环，而且将吡啶并咪唑、1,2,3‑三氮唑以及喹啉等杂环结构单元稠合在一起，直接得到五环芳香体系，效率高，且避免了文献方法中因对反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染。
• One-Pot Cascade Reactions Leading to Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines under Bimetallic Relay Catalysis with Air as the Oxidant
  作者：Ze Wang、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00996

  日期：2016.8.5

  3-triazole/quinoline-fused imidazo[1,2-a]pyridines starting from 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines, alkynes, and sodium azide. This novel method involves a one-pot bimetallic relay-catalyzed cascade process combining azide–alkyne cycloaddition, C–N coupling between 1,2,3-triazole and aryl bromide, and intramolecular cross dehydrogenative C–C coupling between 1,2,3-triazole and imidazo[1,2-a]pyridine. Notable

  在本文中，我们报道了1,2,3-三唑/喹啉稠合咪唑并的有效一锅合成[1,2一]从2-吡啶（2-溴苯基）咪唑并[1,2一]吡啶，炔烃和叠氮化钠。这种新方法涉及一锅双金属中继催化的级联过程，该过程结合了叠氮化物-炔烃的环加成反应，1,2,3-三唑与芳基溴化物之间的C–N偶联以及1,2,3之间的分子内交叉脱氢C–C偶联-三唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶。该协议的显着特征包括简单的起始原料，可持续的氧化剂，减少的合成步骤和高效率。
• Copper-Catalyzed Tandem Azide–Alkyne Cycloaddition, Ullmann Type C–N Coupling, and Intramolecular Direct Arylation
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Amitabh Jha、Bharti Khungar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/ol401655r

  日期：2013.9.6

  A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.