1-methyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole | 1204778-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-{[tri(propan-2-yl)silyl]ethynyl}-1H-indole；2-(1-Methylindol-3-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-(1-methylindol-3-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1204778-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NSi
• 分子量: 311.542
• InChiKey: CMAULFGONRMMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到3-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  NHC-BIAN-Cu(I)-催化 2-Amino-3-(per)fluoroacetylpyridines 与炔烃在水中的 Friedländer 型环化

  摘要：

  开发了 2-氨基-3-三氟乙酰基吡啶在水中的直接催化炔基化/脱水环化，用于从末端炔烃高效合成广泛的氟化 1,8-萘啶。一种新的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体系统将 π 延伸的苊主链与空间庞大的戊二烯侧基相结合，成功地用于铜或银介导的环化。反应路径的计算分析支持我们对一组铜和银催化剂的不同实验转化率和产率的解释。还讨论了金属中心的空间位阻和NHC咪唑环上取代基的柔韧性对催化性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00380
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 gold(I) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.65h， 以82%的产率得到1-methyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  机械搅拌下无溶剂条件下铑（III）和金（I）催化吲哚的CH键炔化反应

  摘要：

  在Rh III和Au I催化的CH烷基化中的机械化学活化选择性地导致C 2和C 3烷基化的吲哚。该方法显示出优异的官能团耐受性，不需要额外的加热，并且可以在无溶剂的条件下进行。与基于溶剂的标准规程相比，反应时间更短，催化剂用量更低，从而在搅拌机中于环境气氛下获得较高的产品收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201805778

文献信息

• Direct Alkynylation of Indole and Pyrrole Heterocycles
  作者：Jonathan P. Brand、Julie Charpentier、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.200905419

  日期：2009.11.23

  yielding, operationally simple (room temperature, no dry solvents or inert conditions, commercially available catalyst) reaction for the introduction of silylacetylenes on a large range of indole and pyrrole heterocycles with a wide range of functional groups (see scheme).

  容易做它：benziodoxolone炔碘剂的独特性能1和金催化剂已经允许高的屈服，操作简单（室温，无干燥溶剂或在惰性条件，可商购的催化剂）反应，用于在大的引入silylacetylenes的发展范围广泛的带有各种官能团的吲哚和吡咯杂环（参见方案）。
• Mechanochemical Rhodium(III)‐ and Gold(I)‐Catalyzed C−H Bond Alkynylations of Indoles under Solventless Conditions in Mixer Mills
  作者：Gary N. Hermann、Marvin T. Unruh、Se‐Hyeong Jung、Maik Krings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201805778

  日期：2018.8.13

  processes show excellent functional group tolerance, do not require additional heating and proceed under solventless conditions. Compared to solvent‐based standard protocols, the reaction times are shorter and the catalyst quantities lower resulting in high product yields under ambient atmosphere in mixer mills.

  在Rh III和Au I催化的CH烷基化中的机械化学活化选择性地导致C 2和C 3烷基化的吲哚。该方法显示出优异的官能团耐受性，不需要额外的加热，并且可以在无溶剂的条件下进行。与基于溶剂的标准规程相比，反应时间更短，催化剂用量更低，从而在搅拌机中于环境气氛下获得较高的产品收率。
• NHC–BIAN–Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of 2-Amino-3-(per)fluoroacetylpyridines with Alkynes on Water
  作者：Magdalena Dolna、Michał Nowacki、Oksana Danylyuk、Artur Brotons-Rufes、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00380

  日期：2022.5.6

  The direct catalytic alkynylation/dehydrative cyclization of 2-amino-3-trifluoroacetyl-pyridines on water was developed for the efficient synthesis of a broad range of fluorinated 1,8-naphthyridines from terminal alkynes. A novel N-heterocyclic carbene (NHC) ligand system that combines a π-extended acenaphthylene backbone with sterically bulky pentiptycene pendant groups was successfully utilized in

  开发了 2-氨基-3-三氟乙酰基吡啶在水中的直接催化炔基化/脱水环化，用于从末端炔烃高效合成广泛的氟化 1,8-萘啶。一种新的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体系统将 π 延伸的苊主链与空间庞大的戊二烯侧基相结合，成功地用于铜或银介导的环化。反应路径的计算分析支持我们对一组铜和银催化剂的不同实验转化率和产率的解释。还讨论了金属中心的空间位阻和NHC咪唑环上取代基的柔韧性对催化性能的影响。