7(S)-hydroxy-2(S)-(4-methoxy-benzyl)-8(S)-methyl-3-oxo-octahydro-imidazo[1,5-a]pyridine-5(R)-carbaldehyde | 732278-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7(S)-hydroxy-2(S)-(4-methoxy-benzyl)-8(S)-methyl-3-oxo-octahydro-imidazo[1,5-a]pyridine-5(R)-carbaldehyde
• 英文别名: (5R,7S,8R,8aS)-7-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-8-methyl-3-oxooctahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-carbaldehyde；(5R,7S,8R,8aS)-7-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-3-oxo-1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 732278-68-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: YQDHFTKBOGLNEI-CUBALJKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(S)-hydroxy-2(S)-(4-methoxy-benzyl)-8(S)-methyl-3-oxo-octahydro-imidazo[1,5-a]pyridine-5(R)-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 acetic acid 2-(4-methoxy-benzyl)-8-methyl-5-(2-nitro-ethyl)-3-oxo-octahydroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the cylindrospermopsin alkaloids

  摘要：

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition has efficiently constructed the A-ring portions of the cylindrospermopsin alkaloids. A nitro-aldol addition of an elaborated nitroalkane to a pyrimidine aldehyde followed by an intramolecular reductive guanidinylation has enabled the syntheses of all three alkaloids in this family in 18-19 steps. We report the first asymmetric synthesis of cylindrospermopsin, unambiguously assigning its absolute configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.044
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-tert-butoxycarbonylaminohex-(4E)-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7(S)-hydroxy-2(S)-(4-methoxy-benzyl)-8(S)-methyl-3-oxo-octahydro-imidazo[1,5-a]pyridine-5(R)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成的海洋肝毒素7-表基吲哚过氧化物酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454208

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of the Marine Hepatotoxin 7-Epicylindrospermopsin
  作者：Ryan E. Looper、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200454208

  日期：2004.5.24
• Synthesis of the Putative Structure of 7-Deoxycylindrospermopsin: C7 Oxygenation Is Not Required for the Inhibition of Protein Synthesis
  作者：Ryan E. Looper、Maria T. C. Runnegar、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200500520

  日期：2005.6.20
• Syntheses of the cylindrospermopsin alkaloids
  作者：Ryan E. Looper、Maria T.C. Runnegar、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.044

  日期：2006.5

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition has efficiently constructed the A-ring portions of the cylindrospermopsin alkaloids. A nitro-aldol addition of an elaborated nitroalkane to a pyrimidine aldehyde followed by an intramolecular reductive guanidinylation has enabled the syntheses of all three alkaloids in this family in 18-19 steps. We report the first asymmetric synthesis of cylindrospermopsin, unambiguously assigning its absolute configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.