5-(4-Methylphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one | 89812-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-Methylphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 89812-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₆OS₂
• 分子量: 264.412
• InChiKey: IHTBSGKYENQKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methylphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one 在 四丁基溴化铵 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-<2-bis(methylthio)methyleneacetyl>-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  在烯胺上通过邻位烷硫基迁移协助形成酰胺键：α，β-不饱和酰胺的无金属和无CO合成

  摘要：

  酰胺键的形成是有机合成，药物开发和材料科学领域最重要的转变之一。对于有机化学家而言，酰胺的有效构建一直是最具挑战性的任务。在这里，我们报告了在温和的条件下，在烷硫基官能化的烯胺酮（α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛）中通过邻位基团迁移协助形成酰胺键（-CONH-）的简明方法。用PhI（OAc）2简单处理此类烯胺酮在环境温度下，在空气中可得到多种多重官能化的α，β-不饱和酰胺，包括β-环丙基化的丙烯酰胺，其中各种官能团（例如芳基，（杂）芳基，烯基和烷基）可以方便地引入烯酮部分。通过探索酰胺氧和碳原子的起源以及反应中间体的分离和结构表征，研究了反应机理。酰胺键形成反应也可以在无溶剂机械研磨条件下有效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00775
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 对甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-Methylphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Chloride Mediated Michael Addition of Indoles to Ketene S,S-Acetals: Synthesis of Bis- and Tris-indolylketones

  摘要：

  一系列的双和三吲哚基酮及经线碱类化合物是通过在无溶剂条件下，利用温和的 Lewis 酸 $InCl_3$，将吲哚与亚硫酸酯酮进行一锅 Michael 反应制备而成的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.2950

文献信息

• Ultrasound-assisted one-pot multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition strategy: combinatorial synthesis of spiro-acenaphthylene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetal and 2<i>H</i>-pyranone derivatives
  作者：Solaimalai Thimmarayaperumal、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1039/c7nj04627h

  日期：——

  2-c]thiazol]-2-one have been achieved through 1,3-dipolar cycloaddition. Intermediate azomethine ylides generated in situ from α-amino acids and acenaphthylene-1,2-dione react with α-aroylidine ketenedithioacetal (AKDTA) derivatives to give the target product in excellent yield under ultrasound irradiation. Further, spiro-S,S-acetals are converted to spiro-2H-pyranones by a one-pot cyclization strategy.

  新型螺[[-1,3'-吡咯烷] -2-一和螺[ac-1,5'-吡咯并[1,2- c ]噻唑] -2-的文库的立体/区域/化学选择性合成一种是通过1，3-偶极环加成反应实现的。由α-氨基酸和1,2-二酮原位产生的中间体甲亚胺基亚烷基与α-芳基亚乙基酮二硫缩醛（AKDTA）衍生物反应，在超声波照射下以优异的收率得到目标产物。此外，通过一锅环化策略将螺-S，S-乙缩醛转化为螺-2 H-吡喃酮。
• One-pot chemo/regio/stereoselective generation of a library of functionalized spiro-oxindoles/pyrrolizines/pyrrolidines from α-aroylidineketene dithioacetals
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Seenivasagaperumal Sriram Babu、Solaimalai Thimmarayaperumal、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1039/c5ra05123a

  日期：——

  An efficient chemo/regio/stereoselective synthesis of novel and functionalized spiro-oxindole/pyrrolizine/pyrrolidine scaffolds has been achieved.

  一种高效的新型和功能化的螺环氧吲哚/吡咯烷/吡咯啉骨架的化学/位置/立体选择性合成已经实现。
• Indium(III) Chloride Mediated Michael Addition of Indoles to Ketene S,S-Acetals: Synthesis of Bis- and Tris-indolylketones
  作者：Thokchom Prasanta Singh、Ruhima Khan、Young Ri Noh、Sang-Gyeong Lee、Okram Mukherjee Singh

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.2950

  日期：2014.10.20

  A series of bis and tris-indolylketones and meridianin alkaloids are prepared by one pot Michael reaction of indole and ketene S,S-acetals under solvent-free condition using mild Lewis acid $InCl_3$.

  一系列的双和三吲哚基酮及经线碱类化合物是通过在无溶剂条件下，利用温和的 Lewis 酸 $InCl_3$，将吲哚与亚硫酸酯酮进行一锅 Michael 反应制备而成的。
• Amide Bond Formation Assisted by Vicinal Alkylthio Migration in Enaminones: Metal- and CO-Free Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Zhuqing Liu、Fei Huang、Ping Wu、Quannan Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00775

  日期：2018.5.18

  S-acetals) under mild conditions. Simple treatment of such enaminones with PhI(OAc)2 at ambient temperature in air afforded diverse multiply functionalized α,β-unsaturated amides including β-cyclopropylated acrylamides, in which a wide array of functional groups such as aryl, (hetero)aryl, alkenyl, and alkyl can be conveniently introduced to a ketene moiety. The reaction mechanism was investigated by exploring

  酰胺键的形成是有机合成，药物开发和材料科学领域最重要的转变之一。对于有机化学家而言，酰胺的有效构建一直是最具挑战性的任务。在这里，我们报告了在温和的条件下，在烷硫基官能化的烯胺酮（α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛）中通过邻位基团迁移协助形成酰胺键（-CONH-）的简明方法。用PhI（OAc）2简单处理此类烯胺酮在环境温度下，在空气中可得到多种多重官能化的α，β-不饱和酰胺，包括β-环丙基化的丙烯酰胺，其中各种官能团（例如芳基，（杂）芳基，烯基和烷基）可以方便地引入烯酮部分。通过探索酰胺氧和碳原子的起源以及反应中间体的分离和结构表征，研究了反应机理。酰胺键形成反应也可以在无溶剂机械研磨条件下有效地进行。