1-methyl-9(10H)acridone-4-carboxylic acid | 86611-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-9(10H)acridone-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxylic acid；1-methyl-9-oxo-10H-acridine-4-carboxylic acid
• CAS: 86611-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: DXRHJJAAVMYWRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-317 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-9(10H)acridone-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 aluminum amalgam 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 生成 1-methylcridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-methyl-9(10H)acridone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential antitumor agents. Part 38. 3-Substituted 5-carboxamido derivatives of amsacrine

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of 3-substituted 5-carboxamido derivatives of amsacrine (m-AMSA) are described. This series was developed as the result of previous quantitative structure-activity relationship (QSAR) studies of the antitumor activity of 9-anilinoacridine derivatives. In agreement with these studies, this class of compounds, possessing a variety of small nonpolar groups at the 3-position, together with very hydrophilic carboxamido groups at the 5-position, have high in vivo activity against animal leukemia models.

  DOI：

  10.1021/jm00365a013

文献信息

• Compounds having antitumour properties, process for their preparation, these compounds for use as antitumour agents and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DEVELOPMENT FINANCE CORPORATION OF NEW ZEALAND

  公开号：EP0025705A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Compounds represented by the general formula in which R1 represents-CH3, -CH2CH3 or -(CH2)2 CH3; R2 represents -CONHR4, -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -N02, -NH2, -CH3, -OCH3 or-NHCOCH3, and R3 represents -CONHR4, -H, -CH3 or -OCH3, with the proviso that at least one of R2 and R3 represents -CONHR4; and R4 represents H, or -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3 or - CH2CH(CH3)2, each optionally substituted with hydroxyl, amine and/or amide functions; and acid addition salts thereof have antitumour properties.

  由通式表示的化合物 其中 R1 代表-CH3、-CH2CH3 或-(CH2)2 CH3； R2 代表-CONHR4、-F、-Cl、-Br、-I、 -CF3、-N02、-NH2、-CH3、-OCH3 或-NHCOCH3，以及 R3 代表-CONHR4、-H、-CH3 或-OCH3，但 R2 和 R3 中至少有一个代表-CONHR4； 和 R4 代表 H、或-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3 或-CH2CH(CH3)2，各自任选被羟基、胺和/或酰胺官能团取代； 及其酸加成盐具有抗肿瘤特性。
• Stewart, Georgina M.; Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 9, p. 1939 - 1950
  作者：Stewart, Georgina M.、Rewcastle, Gordon W.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 3. The Reaction of Methyl Anthranilates with Diphenyliodonium-2-carboxylates
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1055/s-1985-31165

  日期：——
• STEWART, G. M.;REWCASTLE, G. W.;DENNY, W. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 9, 1939-1950
  作者：STEWART, G. M.、REWCASTLE, G. W.、DENNY, W. A.

  DOI：——

  日期：——
• REWCASTLE, G. W.;DENNY, W. A., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 220-222
  作者：REWCASTLE, G. W.、DENNY, W. A.

  DOI：——

  日期：——