2-苄基-1,2-二氢-3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮 | 55774-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苄基-1,2-二氢-3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮
• 英文名称: 2-benzyl-1,2-dihydro-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-benzyl-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazole-3-one；1-benzyl-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1-Benzyl-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；1-Phenyl-2-benzyl-3-methyl-5-pyrazolon；1-benzyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 55774-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: OJZARMKQOPHSIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  403.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1,2-二氢-3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到1-benzyl-4-bromo-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化合成4-卤代吡唑啉酮

  摘要：

  在不含金属、外部氧化剂和外部支持电解质的条件下，开发了一种高效且环保的吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化方法。该反应表现出良好的官能团耐受性，并在大规模合成中保持高效率，产生中等至优异的所需4-卤代吡唑啉酮产率。该方法为将卤素部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了一条绿色便捷的途径，可用于多种应用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00982g
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-苄基-1,2-二氢-3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮与α-氧代羧酸的铜/过硫酸盐促进的氧化脱羧CH乙酰化：在温和条件下可直接获得4-酰基吡唑啉酮

  摘要：

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800464

文献信息

• Room-Temperature Direct Alkenylation of 5-Pyrazolones
  作者：Yiwen Yang、Hao Gong、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300765

  日期：2013.8

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of 5-pyrazoles by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. The reaction smoothly proceeds at room temperature to provide products in up to 92 % yield.

  描述了一种通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接将 5-吡唑烯基化的温和有效的方法。反应在室温下平稳进行，以高达 92% 的产率提供产物。
• DABCO-catalyzed silver-promoted direct thiolation of pyrazolones with diaryl disulfides
  作者：Akkharaphong Thupyai、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1039/c7ob02860a

  日期：——

  A highly efficient protocol for a direct thiolation of N-substituted pyrazolones with diaryl disulfides is described. Using a combination of DABCO and silver(I) acetate, the C–S bond formation proceeds smoothly at room temperature under mild and easy to handle conditions. This synthetic strategy offers a convenient and direct modification of antipyrine and other pyrazolone substrates, giving a series

  描述了用于N-取代的吡唑啉酮与二芳基二硫化物的直接硫醇化的高效方案。使用DABCO和乙酸银（I）的组合，在室温下在温和且易于处理的条件下，C–S键的形成可以顺利进行。这种合成策略为安替比林和其他吡唑啉酮底物提供了方便而直接的修饰，从而以中等到极好的收率提供了一系列芳基硫醚取代的吡唑啉酮产品。
• Metal-Free Direct C-H Thiolation and Thiocyanation of Pyrazolones
  作者：Tanakorn Kittikool、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201901770

  日期：2020.2.28

  Metal‐free direct thiolation and thiocyanation of pyrazolones with disulfides and thiocyanate salts, respectively, have been successfully developed under mild conditions.

  在温和的条件下，分别成功开发了吡唑啉酮与二硫化物和硫氰酸盐的无金属直接硫醇化和硫氰化物。
• Late-Stage Diversification of Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs by Transition Metal-Catalyzed C-H Alkenylations, Thiolations and Selenylations
  作者：Wenbo Ma、Hongbo Dong、Daoxin Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201600937

  日期：2017.3.20

  Ruthenium‐ and silver‐catalyzed selective C–H alkenylations, thiolations and selenylations of phenazone (antipyrine) – a non‐steroidal anti‐inflammatory drug – have been developed. This method features ample substrate scope, affording typically the mono‐ortho alkenylated, thiolated and selenylated products in good yields with complete site selectivity control. This strategy offers an efficient protocol

  已开发出非甾体类抗炎药非那酮（安替比林）的钌和银催化的选择性C–H链烯基化，硫醇化和硒化作用。该方法具有足够的底物范围，通常可提供高收率的单邻链烯基化，硫醇化和硒代化产物，并能完全控制位点选择性。该策略为修饰安替比林衍生物提供了有效的方法。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed alkyne annulation through allylic isomerization: synthesis of spiro-cyclopentadiene pyrazolones
  作者：Sumi Changmai、Sabera Sultana、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d1cc02155a

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed activation of Csp2–H bond and double alkyne annulation which proceeds via allylic isomerization is reported for the first time. This reaction of antipyrines with alkynes provides an efficient synthetic route for the biologically important spiro-cyclopentadiene pyrazolones. In the presence of Lawesson's reagent, this Pd(II)-catalyzed annulation reaction affords another spiro-cyclopentadiene

  首次报道了Pd（II）催化的Csp 2 -H键活化和通过烯丙基异构化进行的双炔环化。安替比林与炔烃的反应为生物学上重要的螺环戊二烯吡唑啉酮提供了一条有效的合成途径。在Lawesson试剂的存在下，这种Pd（II）催化的环化反应提供了另一种螺环-环戊二烯吡唑啉酮，具有很好的荧光特性。