2-苄基-1,2-二氢-2-苯基-3H-吲哚-3-酮 | 65817-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-苄基-1,2-二氢-2-苯基-3H-吲哚-3-酮
• 英文名称: 2-benzyl-1,2-dihydro-2-phenyl-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；2-phenyl-2-phenylmethyl-1H-indolin-3-one；2-benzyl-2-phenylindolin-3-one；2-benzyl-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one；2-Benzyl-2-phenylindolin-3-on；2-benzyl-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 65817-65-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: ARSDFOMKHCTNLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1,2-二氢-2-苯基-3H-吲哚-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基锂 作用下， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyl-1-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Marchetti, Leonardo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 3944 - 3965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-酮 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-苄基-1,2-二氢-2-苯基-3H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在2-芳基-3H-吲哚-3-酮中添加格氏试剂的研究。

  摘要：

  将格氏试剂添加到2-芳基-3H-吲哚-3-酮的羰基上以生成3-烷基（或苯基）-2-芳基-3H-吲哚-3-醇，然后将其重排以生成2 -烷基（或苯基）-2-芳基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基。

  DOI：

  10.1021/jo020715f

文献信息

• Reaction of arynes with amino acid esters
  作者：Kentaro Okuma、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/c1cc11234a

  日期：——

  An efficient route to a variety of 2-phenylindolin-3-ones from amino acid methyl esters has been developed. The reaction of amino acid methyl esters with benzyne prepared from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF gave 2-phenylindolin-3-ones in moderate to good yields.

  已开发出一种高效的方法，从氨基酸甲酯合成多种2-苯基吲哚啉-3-酮。氨基酸甲酯与由2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯和CsF制备的苯烯反应，得到的2-苯基吲哚啉-3-酮产率中等至良好。
• Tandem Organocatalysis and Photocatalysis: An Anthraquinone‐Catalyzed Indole‐C3‐Alkylation/Photooxidation/1,2‐Shift Sequence
  作者：Stephanie Lerch、Lisa‐Natascha Unkel、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.201402920

  日期：2014.6.16

  the development of sequential catalytic processes. Herein, the discovery of an anthraquinone‐catalyzed thermal indole‐C3‐alkylation with benzylamines is described, which can be combined sequentially with a new visible‐light‐driven catalytic photooxidation/1,2‐shift reaction. The one‐flask tandem process converts indoles into 3‐benzylindole intermediates, which are further transformed into new fluorescent

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。
• Photocatalytic aerobic oxidation/semipinacol rearrangement sequence: a concise route to the core of pseudoindoxyl alkaloids
  作者：Wei Ding、Quan-Quan Zhou、Jun Xuan、Tian-Ren Li、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.102

  日期：2014.8

  l rearrangement has been successfully developed. This methodology allows for efficient conversion of a wide range of indoles into the synthetically significant 2,2-disubstituted indolin-3-ones, the core structure of pseudoindoxyl alkaloids, under mild reaction conditions.

  可见光诱导的光催化需氧氧化/ semipinacol重排已成功开发。这种方法可以在温和的反应条件下将各种吲哚有效地转化为合成上重要的2,2-二取代的吲哚-3-酮（假吲哚生物碱的核心结构）。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Aerobic Oxidation and Semipinacol Rearrangement Reaction: A Visible Light-Induced Approach to Access Chiral 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones
  作者：Liwei Bu、Jiangtao Li、Yanli Yin、Baokun Qiao、Guobi Chai、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800446

  日期：2018.9.4

  An enantioselective cascade aerobic oxidation and semipinacol rearrangement reaction of 2‐aryl‐3‐alkyl‐substituted indoles via visible‐light‐driven cooperative organophotoredox and H‐bonding catalysis is reported. The current method provides an expedient and sustainable approach to furnish a variety of valuable chiral 2‐aryl‐2‐alkyl‐substituted indolin‐3‐ones in 64–90 % yield with 58–94 % ee. Preliminary

  据报道，通过可见光驱动的协同有机光氧化还原和氢键催化作用，对2-芳基-3-烷基取代的吲哚进行了对映选择性级联好氧氧化和半频哪醇重排反应。当前的方法提供了一种简便且可持续的方法，以64–90％的收率和58–94％ee的产率提供了多种有价值的手性2–芳基–2–烷基取代的吲哚3–one 。初步的对照实验提供了对立体化学的重要见解。
• BERTI C.; GRACI L.; MARCHETTI L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 2, 1979, NO 3, 233-236
  作者：BERTI C.、 GRACI L.、 MARCHETTI L.

  DOI：——

  日期：——